(Rs,2R,3S)-1-(tert-butylsulfinnyl)-2-chloro-3-(naphthalen-1-yl)aziridine | 1591705-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (Rs,2R,3S)-1-(tert-butylsulfinnyl)-2-chloro-3-(naphthalen-1-yl)aziridine
• 英文别名: (2R,3S)-1-[(R)-tert-butylsulfinyl]-2-chloro-3-naphthalen-1-ylaziridine
• CAS: 1591705-15-5
• 化学式: C₁₆H₁₈ClNOS
• 分子量: 307.844
• InChiKey: PGYPTOFTBRLJFE-HWRBFGKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (二氯甲基)三甲基硅烷 、 (R)-(-)-2-methyl-N-(naphthalen-1-ylmethylene)propane-2-sulfinamide 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以83%的产率得到(Rs,2R,3S)-1-(tert-butylsulfinnyl)-2-chloro-3-(naphthalen-1-yl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  一种制备手性α-氯代氮杂环丙烷的方法

  摘要：

  本发明涉及一种制备手性α-氯代氮杂环丙烷的方法，在有机溶剂中，手性(Rs)-N-(叔丁基亚磺酰)亚胺、三甲基(二氯甲基)硅烷以及碱在-80℃～30℃温度下，反应0.5～10个小时，得到手性α-氯代氮杂环丙烷。与现有技术相比，本发明制备的手性α-氯代氮杂环丙烷，为一种潜在的生物活性分子合成砌块，可以作为重要的中间体用来合成手性的含氮化合物，比如氮杂环丙烷。本发明的制备手性α-氯代氮杂环丙烷的方法，制备用到的原料经济易得，制备的工艺条件温和、方法高效且制备得到的α-氯代氮杂环丙烷光学纯度高。本发明制备得到的手性α-氯代氮杂环丙烷，有望在不对称合成以及医药研发领域得到应用。

  公开号：

  CN103694157B

文献信息

• Stereoselective synthesis of α-(dichloromethyl)-amines, α-(chloromethyl)amines, and α-chloro-aziridines
  作者：Desheng Li、Ya Li、Zhiqiu Chen、Huaqi Shang、Hongsen Li、Xinfeng Ren

  DOI：10.1039/c4ra00471j

  日期：——

  room temperature gave α-chloro cis-aziridines. Additionally, with Bu3SnH as the reductant, α-(dichloromethyl)amines were readily obtained from easily accessible α-(trichloromethyl)amines via mono-dechlorination. Over-reduction was successfully suppressed. Subsequent radical mono-dechlorination of the α-(dichloromethyl)amines gave the corresponding α-(chloromethyl)amines in good to excellent yields

  提出了立体选择性合成α-（二氯甲基）胺，α-（氯甲基）胺和α-氯氮丙啶的方案。基于芳族N-叔丁基亚砜基亚胺与（二氯甲基）三甲基硅烷在低反应温度下的亲核二氯甲基化，实现了α-（二氯甲基）胺的非对映选择性合成。将反应混合物缓慢升温至室温，得到α-氯顺式-氮丙啶。另外，使用Bu 3 SnH作为还原剂，可通过以下途径从容易获得的α-（三氯甲基）胺中轻松获得α-（二氯甲基）胺：单脱氯。过度减少被成功抑制。随后对α-（二氯甲基）胺进行自由基单脱氯，以良好或优异的收率得到相应的α-（氯甲基）胺。