5,7-Dimethoxy-2-phenethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-3-one | 65836-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 5,7-Dimethoxy-2-phenethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-3-one
• 英文别名: 5,7-dimethoxy-2-phenethyl-1,4-dihydro-2H-isoquinolin-3-one；5,7-dimethoxy-2-(2-phenylethyl)-1,4-dihydroisoquinolin-3-one
• CAS: 65836-80-8
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₃
• 分子量: 311.381
• InChiKey: USDXJZGUZCGCBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Chloroacetyl-N-phenethyl-3,5-dimethoxybenzylamine 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以33%的产率得到5,7-Dimethoxy-2-phenethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Photochemical synthesis of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-3-ones and oxindoles from N-chloroacetyl derivatives of benzylamines and anilines. Role of intramolecular exciplex formation and cis conformation of amide bonds.

  摘要：

  虽然苄胺（2、8）和苯胺（21、25、29）的 N-氯乙酰基衍生物在高压汞灯照射下会迅速消失，但并没有发生六元和五元内酰胺的光环化反应。对不同烷基链长度的 N-氯乙酰基-(3, 4-二甲氧基苯基)-烷基胺的荧光淬灭和消失量子产率的测量表明，烷基链越短，形成复合物的效率越高。因此，光环化失败似乎是由于苄胺和苯胺衍生物中酰胺键的反式构象造成的。因此，N-烷基-N-氯乙酰基苄胺（11、13、15、17、19）在辐照下很容易生成相应的 1、2、3、4-四氢异喹啉-3-酮（12、14、16、18、20）。通过 N-烷基-N-氯乙酰苯胺（35、37、39、42、45）的光环化反应，也同样合成了氧化吲哚（36、38、40、41、43、46）。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.128

文献信息

• HAMADA TATSUO; OKUNO YOHMEI; OHMORI MASAYUKI; NISHI TAKAO; YONEMITSU OSAM+, CHEM. AND PHARM. BULL. 1981, 29, NO 1, 128-136
  作者：HAMADA TATSUO、 OKUNO YOHMEI、 OHMORI MASAYUKI、 NISHI TAKAO、 YONEMITSU OSAM+

  DOI：——

  日期：——
• HAMADA T.; OKUNO Y.; OHMORI M.; NISHI T.; YONEMITSU O., HETEROCYCLES, 1977, 8, SPEC. ISSUE 251-256
  作者：HAMADA T.、 OKUNO Y.、 OHMORI M.、 NISHI T.、 YONEMITSU O.

  DOI：——

  日期：——