4,5-Bis[5-(4-methoxyphenyl)-2-methylthiophen-3-yl]-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-e][2,1,3]benzothiadiazole | 1404481-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 4,5-Bis[5-(4-methoxyphenyl)-2-methylthiophen-3-yl]-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-e][2,1,3]benzothiadiazole
• 英文别名: 4,5-bis[5-(4-methoxyphenyl)-2-methylthiophen-3-yl]-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-e][2,1,3]benzothiadiazole
• CAS: 1404481-86-2
• 化学式: C₃₀H₂₂N₄O₂S₄
• 分子量: 598.794
• InChiKey: KCTXFRVKTOULIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-Bis[5-(4-methoxyphenyl)-2-methylthiophen-3-yl]-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-e][2,1,3]benzothiadiazole 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  带有苯并双（噻二唑）桥的位阻二芳烃：光化学和动力学研究†

  摘要：

  四个经过合理设计的带有苯并双（噻二唑）桥的双芳烃（DAE）1-4是专门设计的，用于深入了解空间对光致变色性能的影响。结果表明，随着位阻的增加，开环形式的两个主要构象异构体之间的交换速率逐渐减慢，为分离光敏反平行构象异构体提供了机会。令人印象深刻的是，与未解析的常见DAE相比，分离的反平行构象异构体显示出高环化量子产率。开环DAE 1–4中典型的供体–π–受体（D–π–A）特征赋予其突出的荧光，可以通过光环化方便地进行调节。在闭环形式下，发现过量的位阻严重破坏了热双稳态，特别是3c在环境温度下具有半小时的半衰期而迅速褪色。相反，1c和2c均显示出优异的稳定性，这源于分子内氢键的稳定作用。这项工作证明了空间效应对DAE的光化学和动力学行为的影响，为开发具有高光敏性的光致变色DAE提供了独特的方法。

  DOI：

  10.1039/c5tc01796c
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-5-(4-methoxyphenyl)-2-methylthiophene 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 4,5-Bis[5-(4-methoxyphenyl)-2-methylthiophen-3-yl]-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-e][2,1,3]benzothiadiazole
  参考文献：
  名称：

  带有苯并双（噻二唑）桥的位阻二芳烃：光化学和动力学研究†

  摘要：

  四个经过合理设计的带有苯并双（噻二唑）桥的双芳烃（DAE）1-4是专门设计的，用于深入了解空间对光致变色性能的影响。结果表明，随着位阻的增加，开环形式的两个主要构象异构体之间的交换速率逐渐减慢，为分离光敏反平行构象异构体提供了机会。令人印象深刻的是，与未解析的常见DAE相比，分离的反平行构象异构体显示出高环化量子产率。开环DAE 1–4中典型的供体–π–受体（D–π–A）特征赋予其突出的荧光，可以通过光环化方便地进行调节。在闭环形式下，发现过量的位阻严重破坏了热双稳态，特别是3c在环境温度下具有半小时的半衰期而迅速褪色。相反，1c和2c均显示出优异的稳定性，这源于分子内氢键的稳定作用。这项工作证明了空间效应对DAE的光化学和动力学行为的影响，为开发具有高光敏性的光致变色DAE提供了独特的方法。

  DOI：

  10.1039/c5tc01796c

文献信息

• Aromaticity-Controlled Thermal Stability of Photochromic Systems Based on a Six-Membered Ring as Ethene Bridges: Photochemical and Kinetic Studies
  作者：Yuheng Yang、Yongshu Xie、Qiong Zhang、Keitaro Nakatani、He Tian、Weihong Zhu

  DOI：10.1002/chem.201200354

  日期：2012.9.10

  forms a twin crystal of asymmetric nature with interactions between the electron‐rich oxygen atom of the methoxy group and the carbon atom of the electron‐deficient benzobisthiadiazole moiety. This work contributes to the understanding of aromaticity‐controlled thermal stability of photochromic systems based on a six‐membered ring as an ethene bridge, and a broadening of the novel building blocks for photochromic

  三种光致变色化合物-2-丁基-5,6-双[5-（4-甲氧基苯基）-2-甲基噻吩-3-基] -1  H-苯并[ de ]异喹啉-1,3（2  H）-二酮（ BTE-NA），含有萘二甲酰亚胺的4,5-双[5-（4-甲氧基苯基）-2-甲基噻吩-3-基]苯并[ c ] [1,2,5]噻二唑（BTA）和BTTA，对苯并噻二唑和苯并二噻二唑作为具有不同芳族性的六元乙烯桥进行了系统研究，包括溶液状态，溶胶-凝胶状态和单晶状态。它们表现出典型的光致变色性能，并具有相当高的环化量子产率。BTE-NA，BTA和BTTA构成了典型的供体-π-受体（D–π–A）系统在激发后在HOMO和LUMO之间具有显着的分子内电荷转移（ICT），从而实现了光致变色和溶剂致变色的荧光调制。具有不同芳香度的三个乙烯桥可以提供系统比较其相应封闭形式（c-BTE-NA，c-BTA和c-BTTA）的热稳定性的变化。c-BTE-NA在从环