(1R,4S)-4-{[(methoxycarbonyl)oxy]methyl}-3-methylcyclopent-2-enyl methyl carbonic acid diester | 1140971-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,4S)-4-{[(methoxycarbonyl)oxy]methyl}-3-methylcyclopent-2-enyl methyl carbonic acid diester
• CAS: 1140971-88-5
• 化学式: C₁₁H₁₆O₆
• 分子量: 244.244
• InChiKey: CPWJONYLIPCWIV-BDAKNGLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.2±31.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸甲酯 、 (1R,4S)-4-(hydroxymethyl)-3-methylcyclopent-2-en-1-ol 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以254 mg的产率得到(1R,4S)-4-{[(methoxycarbonyl)oxy]methyl}-3-methylcyclopent-2-enyl methyl carbonic acid diester
  参考文献：
  名称：

  （-）-3'-甲基卡巴韦，（-）-3'-甲基阿巴卡韦和修饰的嘌呤类似物的合成和抗病毒评价

  摘要：

  从（1 S，4 R）-4-羟基-2-甲基环戊-2-烯-1-羧酸乙酯开始，作为常见的对映纯结构单元，可以通过酶动力学拆分相应的外消旋衍生物3'-甲基卡波韦轻松获得，通过嘌呤杂环的线性构建合成了3'-甲基阿巴卡韦和三个修饰的类似物。这些衍生物被评估为对抗HIV-1，HIV-2和其他重要病毒病原体的潜在药物。新的化合物中没有在100μg˙mL的浓度有显著的抗病毒活性-¹，这是测试的最高浓度。 立体选择性合成-叠氮化物-碳环核苷-核碱基-抗病毒药

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083213