dithieno[3',2':5,6;2'',3'':7,8]naphtho[2,3-c][1,2,5]thiadiazole | 1608471-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: dithieno[3',2':5,6;2'',3'':7,8]naphtho[2,3-c][1,2,5]thiadiazole
• 英文别名: 5,8,16-Trithia-15,17-diazapentacyclo[10.7.0.02,6.07,11.014,18]nonadeca-1(19),2(6),3,7(11),9,12,14,17-octaene；5,8,16-trithia-15,17-diazapentacyclo[10.7.0.02,6.07,11.014,18]nonadeca-1(19),2(6),3,7(11),9,12,14,17-octaene
• CAS: 1608471-16-4
• 化学式: C₁₄H₆N₂S₃
• 分子量: 298.413
• InChiKey: OHGLMKIQYKTXCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,6-di(thiophen-3-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole 在 iron(III) chloride 、 甲醇 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 以75%的产率得到dithieno[3',2':5,6;2'',3'':7,8]naphtho[2,3-c][1,2,5]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Dithienonaphthothiadiazole semiconductors: synthesis, properties, and application to ambipolar field effect transistors

  摘要：

  为了解决场效应晶体管中缺乏能够实现双极性电荷注入/传输的小分子半导体的问题，合成了三种新的带有融合供体/受体基团的二苯并萘噻二唑10、11和12。同时进行了DFT计算，探究了环连接性和烷基取代对推-拉体系电子性质的影响，并研究了它们的光学和电化学性质。单晶X射线分析揭示了从10中的拟鱼骨结构到11和12中的滑移π堆积结构的转变，这改变了激子的离域和电荷传输途径。因此，尽管烷基化化合物11和12是绝缘的，但在使用10的场效应晶体管器件中实现了双极性电荷传输，单晶器件中的空穴和电子迁移率高达约0.02 cm² V⁻¹ s⁻¹。

  DOI：

  10.1039/c4tc00094c

文献信息

• Dithienonaphthothiadiazole semiconductors: synthesis, properties, and application to ambipolar field effect transistors
  作者：Q. Shuai、H. T. Black、A. Dadvand、D. F. Perepichka

  DOI：10.1039/c4tc00094c

  日期：——

  To address the scarcity of small molecule semiconductors capable of ambipolar charge injection/transport in field effect transistors, three new dithienonaphthothiadiazoles 10, 11 & 12 with fused donor/acceptor motif were synthesized. Their optical and electrochemical properties were investigated in parallel to DFT calculations, revealing the effects of ring connectivity and alkyl substitution on the electronics of the push–pull systems. Single-crystal X-ray analysis revealed a transition from a quasi-herringbone structure in 10 to slipped π-stacked structures in 11 and 12, which changes the exciton delocalization and charge transport pathways. Accordingly, while alkylated compounds 11 and 12 were insulating, ambipolar charge transport was achieved in field-effect transistor devices using 10 with balanced hole and electron mobilities of up to ∼0.02 cm2 V−1 s−1 in single-crystal devices.

  为了解决场效应晶体管中缺乏能够实现双极性电荷注入/传输的小分子半导体的问题，合成了三种新的带有融合供体/受体基团的二苯并萘噻二唑10、11和12。同时进行了DFT计算，探究了环连接性和烷基取代对推-拉体系电子性质的影响，并研究了它们的光学和电化学性质。单晶X射线分析揭示了从10中的拟鱼骨结构到11和12中的滑移π堆积结构的转变，这改变了激子的离域和电荷传输途径。因此，尽管烷基化化合物11和12是绝缘的，但在使用10的场效应晶体管器件中实现了双极性电荷传输，单晶器件中的空穴和电子迁移率高达约0.02 cm² V⁻¹ s⁻¹。
• Synthesis and optical properties of photovoltaic materials based on the ambipolar dithienonaphthothiadiazole unit
  作者：Tatsuaki Nakanishi、Yasuhiro Shirai、Liyuan Han

  DOI：10.1039/c4ta05101g

  日期：——

  Dithieno[3′2′:5,6;2′′,3′′:7,8]naphtho[2,3-c][1,2,5]thiadiazole (DTNT) was designed to control the band energies of the polymers for photovoltaic materials.

  Dithieno[3′2′:5,6;2′′,3′′:7,8]naphtho[2,3-c][1,2,5]thiadiazole（DTNT）被设计用来控制聚合物的带能级，用于光伏材料。