dibenzyl 2-[(R)-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-naphthalen-2-ylmethyl]propanedioate | 1489240-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: dibenzyl 2-[(R)-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-naphthalen-2-ylmethyl]propanedioate
• CAS: 1489240-28-9
• 化学式: C₃₃H₃₃NO₆
• 分子量: 539.628
• InChiKey: LBRUZUGBRUHPMP-LJAQVGFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl naphthalen-2-ylmethylenecarbamate 、 二苄基马来酸酯 在 三乙胺 、 2,6-双[(4S)-4-苄基-2-恶唑啉基]吡啶 、 calcium iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.5h， 以88%的产率得到dibenzyl 2-[(R)-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-naphthalen-2-ylmethyl]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  手性碘化钙用于丙二酸酯与提供β-氨基羰基化合物的亚胺的不对称曼尼希式反应

  摘要：

  开箱即用：我们从CaI 2开发了一种新型手性碘化钙催化剂，并开发了一种在湿气和氧气下均稳定的pybox。该催化剂可用于丙二酸酯与N -Boc保护的芳族和脂族亚胺的催化不对称曼尼希型反应，可产生中等到高收率，并具有高对映选择性。据我们所知，这是丙二酸酯与N -Boc保护的脂族亚胺的高对映选择性金属催化的不对称曼尼希型反应的第一个例子。曼尼希加合物已成功转化为α-羟基β-氨基酸衍生物。我们还显示了具有丙二酸酯的手性Ca络合物的独特结构。

  DOI：

  10.1002/asia.201300102

文献信息

• Asymmetric Mannich Reaction and Construction of Axially Chiral Sulfone-Containing Styrenes in One Pot from α-Amido Sulfones Based on the Waste–Reuse Strategy
  作者：Dongmei Li、Yu Tan、Lei Peng、Shan Li、Nan Zhang、Yidong Liu、Hailong Yan

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02087

  日期：2018.8.17

  simultaneous asymmetric Mannich reaction and the construction of axially chiral sulfone-containing styrenes in one pot from α-amido sulfones based on the waste–reuse strategy was demonstrated. A series of chiral β-amino diesters and axially chiral sulfone-containing styrenes with various functional groups were synthesized in good to excellent yields and enantioselectivities under mild conditions. In

  证明了同时不对称曼尼希反应和基于废物-再利用策略的一锅中由α-酰胺基砜构建的轴向手性含砜基苯乙烯的结构。在温和条件下，以良好至极佳的收率和对映选择性，合成了一系列具有各种官能团的手性β-氨基二酯和轴向手性含砜基的苯乙烯。此外，该方案已成功应用于合成抗HIV药物Maraviroc和手性三氯衍生物。
• Highly Enantioselective Synthesis of N-Protected β-Amino Malonates Catalyzed by Magnetically Separable Heterogeneous Rosin-Derived Amino Thiourea Catalysts: A Stereocontrolled Approach to β-Amino Acids
  作者：Hao Zhu、Xianxing Jiang、Xinghua Li、Chen Hou、Yu Jiang、Ke Hou、Rui Wang、Yanfeng Li

  DOI：10.1002/cctc.201300089

  日期：2013.8

  A rosin by any other name: Magnetic‐nanoparticle‐supported bifunctional rosin‐derived tertiary amino thiourea catalysts are developed for the stereocontrolled synthesis of chiral β‐amino acids. Boc=tert‐butoxycarbonyl, Bn=benzyl.

  任意其他名称的松香：磁性纳米粒子负载的双官能松香衍生的叔氨基硫脲催化剂可用于立体控制手性β-氨基酸的合成。Boc =叔丁氧羰基，Bn =苄基。