methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(methylsulfonyl)ethoxymethyl-α-D-mannopyranosyl)-α-D-glucopyranoside | 1243310-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(methylsulfonyl)ethoxymethyl-α-D-mannopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
• CAS: 1243310-84-0
• 化学式: C₅₂H₆₀O₁₄S
• 分子量: 941.106
• InChiKey: IEHCFCMBYCXAIF-GWSKLEPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.96
• 重原子数：
  67.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  144.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基2,3,6-三-O-苄基-ALPHA-D-吡喃葡萄糖苷 、 phenyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(methylsulfonyl)ethoxymethyl-1-thio-β-D-mannopyranoside 在 三氟甲磺酸酐 、 二苯基亚砜 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(methylsulfonyl)ethoxymethyl-β-D-mannopyranosyl)-α-D-glucopyranoside 、 methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(methylsulfonyl)ethoxymethyl-α-D-mannopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  The methylsulfonylethoxymethyl (Msem) as a hydroxyl protecting group in oligosaccharide synthesis

  摘要：

  The methylsulfonylethoxymethyl (Msem) is introduced as a base-labile, non-participating protecting group in carbohydrate chemistry. Conditions to introduce the Msem on primary and secondary alcohols are described. Removal of the Msem is best achieved using a catalytic amount of tetrabutylammonium fluoride (TBAF), with or without a nucleophilic scavenger. Applicability of the Msem group is illustrated in the assembly of an all 1,3-cis-linked mannotrioside. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.06.007