methyl (9S,11R,12R)-13-acetyloxy-4-hydroxy-11-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylsulfanylmethyl)-8,10,13-triazatetracyclo[7.6.0.01,12.02,7]pentadeca-2(7),3,5-triene-10-carboxylate | 319493-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: methyl (9S,11R,12R)-13-acetyloxy-4-hydroxy-11-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylsulfanylmethyl)-8,10,13-triazatetracyclo[7.6.0.01,12.02,7]pentadeca-2(7),3,5-triene-10-carboxylate
• CAS: 319493-04-4
• 化学式: C₂₀H₂₂Cl₃N₃O₇S
• 分子量: 554.836
• InChiKey: DAWXYIAPHSBYAH-ZYHFAYPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (9S,11R,12R)-13-acetyloxy-4-hydroxy-11-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylsulfanylmethyl)-8,10,13-triazatetracyclo[7.6.0.01,12.02,7]pentadeca-2(7),3,5-triene-10-carboxylate 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 methyl (9S,11R,12R)-4,13-diacetyloxy-5-bromo-11-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylsulfanylmethyl)-8,10,13-triazatetracyclo[7.6.0.01,12.02,7]pentadeca-2,4,6-triene-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (−)-eudistomins with an oxathiazepine ring. Part 2. Synthesis of (−)-eudistomins C, E, F, K, and L

  摘要：

  由相应的N-羟色胺21和D-半胱氨酸23合成Eudistomin L、K、C、E（30）和F（33）。将eudistomin L的溴仿生引入到吡咯吲哚中间体8上。制备其他eudistomin由取代的吲哚 17 生成。使用改进的 Pummerer 反应获得氧硫氮杂环。

  DOI：

  10.1039/b004424p
• 作为产物：
  描述：

  在 lead(IV) acetate 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以44%的产率得到methyl (9S,11R,12R)-13-acetyloxy-4-hydroxy-11-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylsulfanylmethyl)-8,10,13-triazatetracyclo[7.6.0.01,12.02,7]pentadeca-2(7),3,5-triene-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (−)-eudistomins with an oxathiazepine ring. Part 2. Synthesis of (−)-eudistomins C, E, F, K, and L

  摘要：

  由相应的N-羟色胺21和D-半胱氨酸23合成Eudistomin L、K、C、E（30）和F（33）。将eudistomin L的溴仿生引入到吡咯吲哚中间体8上。制备其他eudistomin由取代的吲哚 17 生成。使用改进的 Pummerer 反应获得氧硫氮杂环。

  DOI：

  10.1039/b004424p