5,6-Dimethoxy-homophthalsaeure-anhydrid | 92644-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5,6-Dimethoxy-homophthalsaeure-anhydrid
• 英文别名: 5,6-dimethoxy-isochroman-1,3-dione；3,4-Dimethoxyhomophthalic anhydride；5,6-dimethoxy-4H-isochromene-1,3-dione
• CAS: 92644-00-3
• 化学式: C₁₁H₁₀O₅
• 分子量: 222.197
• InChiKey: BFLGXDNBXOQNBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105 °C
• 沸点：
  415.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-Dimethoxy-homophthalsaeure-anhydrid 、 3,4-dibenzyloxy benzylidenemethylamine 以 氯仿 为溶剂， 以44%的产率得到cis-3-(3',4'-Dibenzyloxyphenyl)-4-carboxy-3,4-dihydro-N-methyl-6,7-dimethoxy-1-(2H)-isoquinolone
  参考文献：
  名称：

  Indenoisoquinolines as antineoplastic agents

  摘要：

  已完成。已准备和评估了多种吲哚异喹啉类化合物在人类癌细胞培养物中的细胞毒性和对拓扑异构酶I的活性。其中两种最具细胞毒性的吲哚异喹啉被证明是顺式-6-乙基-5,6,12,13-四氢-2,3-二甲氧基-8,9-(亚甲二氧基)-5,11-二氧基-11H-吲哚[1,2-c]异喹啉和顺式-6-烯丙基-5,6,12,13-四氢-2,3-二甲氧基-8,9-(亚甲二氧基)-5,11-二氧基-(11H)吲哚[1,2-c]异喹啉。其中两种最有效的拓扑异构酶I抑制剂分别是6-(3-羧基-1-丙基)-5,6-二氢-5,11-二氧基-11H-吲哚[1,2-c]异喹啉 (26) 和6-乙基-2,3-二甲氧基-8,9-(亚甲二氧基)-11H-吲哚[1,2-c]异喹啉盐酸盐 (27)。另外两种强效的拓扑异构酶I抑制剂，6-烯丙基-5,6-二氢-2,3-二甲氧基-8,9-(亚甲二氧基)-5,11-二氧基-11H-吲哚[1,2-c]异喹啉 (13c) 和 5,6-二氢-6-(4-羟基丁-1-基)-2,3-二甲氧基-8,9-亚甲二氧基-5,11-二氧基-(11H)-吲哚[1,2-c]异喹啉 (19a)，未对DNA进行解旋，也不影响拓扑异构酶II。

  公开号：

  US06509344B1

文献信息

• NOVEL INHIBITORS OF FLAVIVIRUS REPLICATION
  申请人：Bardiot Dorothée

  公开号：US20110224208A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  The present invention relates to a series of Isoquinolone derivatives which are suitable to treat infections with viruses belonging to the family of the Flaviviridae and more preferably infections with Hepatitis C virus (HCV). The present invention also relates to Isoquinolone compounds for use as a medicine for the prevention or treatment of viral infections, preferably infections with viruses belonging to the family of the Flaviviridae.

  本发明涉及一系列异喹啉衍生物，适用于治疗属于黄病毒科家族的病毒感染，更优选地是治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染。本发明还涉及异喹啉化合物作为预防或治疗病毒感染的药物，优选是治疗属于黄病毒科家族的病毒感染。
• indenoisoquinolines as topoisomerase inhibitors I useful as antineoplastic agents
  申请人：Purdue Research Foundation

  公开号：EP2050452A1

  公开（公告）日：2009-04-22

  A number of indenoisoquinolines were prepared and evaluated for cytotoxicity in human cancer cell cultures and for activity vs. topoisomerase I. The two most cytotoxic indenoisoquinolines proved to be cis-6-ethyl-5,6,12,13-tetrahydro-2,3-dimethoxy-8,9-(methylenedioxy)-5,11-dioxo-11H-indeno[1,2-c]isoquinoline and cis-6-allyl-5,6,12,13-tetrahydro-2,3-dimethoxy-8,9-(methylenedioxy)-5,11-dioxo-(11H)indeno[1,2-c]isoquinoline. Two of the most potent topoisomerase I inhibitors were 6-(3-carboxy-1-propyl)-5,6-dihydro-5,11-dioxo-11H-indeno[1,2-c]isoquinoline (26) and 6-ethyl-2,3-dimethoxy-8,9-(methylenedioxy)11H-indeno[1,2-c]isoquinolinium chloride (27). Two additional potent topoisomerase I inhibitors, 6-allyl-5,6-dihydro-2,3-dimethoxy-8,9-(methylenedioxy)-5,11-dioxo-11H-indeno[1,2-c]isoquinoline (13c) and 5,6-dihydro-6-(4-hydroxybut-1-yl)-2,3-dimethoxy-8,9-methylenedioxy-5,11-dioxo-(11H)indeno[1,2-c]isoquinoline (19a), did not unwind DNA and did not affect topoisomerase II.

  研究人员制备了多种茚并异喹啉，并对其在人类癌细胞培养物中的细胞毒性以及对拓扑异构酶 I 的活性进行了评估。结果表明，两种细胞毒性最强的茚异喹啉分别是顺式-6-乙基-5,6,12,13-四氢-2,3-二甲氧基-8,9-（亚甲基二氧基）-5,11-二氧代-11H-茚并[1、2-c]异喹啉和顺式-6-烯丙基-5,6,12,13-四氢-2,3-二甲氧基-8,9-（亚甲基二氧基）-5,11-二氧代-11H-茚并[1,2-c]异喹啉。两种最有效的拓扑异构酶 I 抑制剂是 6-(3-羧基-1-丙基)-5,6-二氢-5,11-二氧代-11H-茚并[1,2-c]异喹啉（26）和 6-乙基-2,3-二甲氧基-8,9-(亚甲二氧基)11H-茚并[1,2-c]异喹啉氯化铵（27）。另外两种强效拓扑异构酶 I 抑制剂是 6-烯丙基-5,6-二氢-2,3-二甲氧基-8,9-（亚甲基二氧基）-5,11-二氧代-11H-茚并[1,2-c]异喹啉（13c）和 5、6-(4-羟基丁-1-基)-2,3-二甲氧基-8,9-亚甲基二氧基-5,11-二氧代-11H-茚并[1,2-c]异喹啉（19a）不会解开 DNA，也不会影响拓扑异构酶 II。
• NOVEL INDENOISOQUINOLINES AS ANTINEOPLASTIC AGENTS
  申请人：PURDUE RESEARCH FOUNDATION

  公开号：EP1123099A1

  公开（公告）日：2001-08-16
• EP1123099A4
  申请人：——

  公开号：EP1123099A4

  公开（公告）日：2002-08-21
• ISOQUINOLONE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF PLAVIVIRUS REPLICATION
  申请人：Katholieke Universiteit Leuven, K.U. Leuven R&D

  公开号：EP2358682A2

  公开（公告）日：2011-08-24