6-methyl-7-dimethylallyloxy-1-hydroxyxanthone | 55813-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-methyl-7-dimethylallyloxy-1-hydroxyxanthone
• CAS: 55813-77-9
• 化学式: C₁₉H₁₈O₄
• 分子量: 310.35
• InChiKey: IWTRTKJWEMSQMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  59.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,7-dihydroxy-6-methylxanthone 、 3-甲基丁-2-烯基膦酰磷酸氢酯 在 prenyltransferase XptB from Aspergillus nidulans, recombinant, His₆-tagged 、 manganese(ll) chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 16.0h， 以23%的产率得到6-methyl-7-dimethylallyloxy-1-hydroxyxanthone
  参考文献：
  名称：

  异戊烯化氧杂蒽的生物合成的新见解：构巢曲霉的Xptb催化氧杂蒽的异戊二烯化

  摘要：

  爱猫人士：在构巢曲霉基因组中发现了推测的异戊二烯基转移酶XptB基因。表达该基因，并纯化和表征所得的酶。它接受氧杂蒽，但不接受二苯甲酮作为O-异戊二烯化的底物，并且在存在二价阳离子的情况下其活性显着增强。

  DOI：

  10.1002/cbic.201200545

文献信息

• Substrate and catalytic promiscuity of secondary metabolite enzymes: <i>O</i>-prenylation of hydroxyxanthones with different prenyl donors by a bisindolyl benzoquinone <i>C</i>- and <i>N</i>-prenyltransferase
  作者：Sylwia Tarcz、Xiulan Xie、Shu-Ming Li

  DOI：10.1039/c4ra00337c

  日期：——

  demonstrate the acceptance of a number of hydroxyxanthones by AstPT in the presence of not only dimethylallyl but also geranyl and farnesyl diphosphate. Structural elucidation by HR-MS and NMR analyses proved the O-prenylation of all thirteen isolated enzyme products with different prenyl moieties. These results demonstrated the remarkable substrate and catalytic promiscuity of AstPT, which was recognised

  烯丙基化的氧杂蒽酮是具有广泛生物活性（包括抗微生物和抗肿瘤活性）的次生代谢产物。在nidulans中已鉴定出一种蒽酮O-异戊二烯基转移酶XPTB 。最近，我们表征了来自曲霉菌的双吲哚基苯醌C-和N-异戊烯基转移酶AstPT，对异戊二烯基供体二磷酸二烯丙基烯丙基和受体双吲哚基苯醌均具有异常高的底物特异性。在这项研究中，我们证明了在不仅存在二甲基烯丙基，还存在香叶基和法呢基二磷酸酯的情况下，AstPT接受了许多羟基黄嘌呤。通过HR-MS和NMR分析对结构进行了阐明，证明了具有不同异戊二烯基部分的所有十三种分离的酶产物的O-异戊烯基化。这些结果表明，AstPT具有显着的底物和催化混杂性，在这项研究之前，AstPT被认为是一种特定的酶。