2,2-diallylmalononitrile | 144084-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 英文名称: 2,2-diallylmalononitrile
• 英文别名: 4,4-Diethynylhepta-1,6-diene
• CAS: 144084-21-9
• 化学式: C₁₁H₁₂
• 分子量: 144.216
• InChiKey: MPKQQBFXXUHBKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  189.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.859±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-diallylmalononitrile 在 [RuCl₂(1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene)(3-bromopyridine)(3-phenylindenylid-1-ene)] 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 cyclopent-3-ene-1,1-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  具有钌Indenylidene配合物和立体要求NHC配体的烯烃复分解反应

  摘要：

  具有空间要求性N-杂环卡宾1的两种新型钌茚基亚配合物[RuCl 2（SIPr）（Py）（Ind）] 6和[RuCl 2（SIPr）（3-BrPy）（Ind）] 7的合成与表征据报道有3,3-双（2,6-二异丙基苯基）-4,5-二氢咪唑-2-亚烷基（SIPr）。在低催化剂负载下，这些配合物在烯烃的闭环，烯炔和交叉复分解中观察到了显着的活性。含SIPr的配合物6和7以及[RuCl 2（SIPr）（PCy 3）（Ind）] 5的性能还公开了在开环复分解反应中的聚合。这项工作突出了中性“观众”配体对催化剂活性和稳定性的巨大影响。

  DOI：

  10.1002/chem.201003082
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二烯丙基-2,4-戊二酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 6.0h， 生成 2,2-diallylmalononitrile
  参考文献：
  名称：

  Bunz, Uwe; Vollhardt, K. Peter C.; Ho, Jennifer S., Angewandte Chemie, 1992, vol. 104, # 12, p. 1645 - 1648

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electronic effects in mixed N-heterocyclic carbene/phosphite indenylidene ruthenium metathesis catalysts
  作者：Yannick D. Bidal、César A. Urbina-Blanco、Albert Poater、David B. Cordes、Alexandra M. Z. Slawin、Luigi Cavallo、Catherine S. J. Cazin

  DOI：10.1039/c9dt01811e

  日期：——

  SF5 and CN) were synthesised and used to study the effect of the electronic properties of the phosphite on olefin metathesis activity. Investigations of the physical properties of the new ligands and complexes were performed using physicochemical and DFT calculations. The catalytic activity of the complexes was benchmarked in challenging ring closing metathesis transformations featuring the formation

  合成并使用了五种新的配合物[RuCl 2（SIMes）（Ind）（O- p XC 5 H 4）]，它们带有不同的对位取代的亚磷酸三苯酯（X = H，OCH 3，CF 3，Cl，SF 5和CN）。研究亚磷酸酯的电子性质对烯烃复分解活性的影响。新的配体和配合物的物理性质的研究是使用理化和DFT计算进行的。配合物的催化活性以具有挑战性的闭环复分解转化为基准，该转化以形成四取代的双键为特征。络合物[RuCl 2（SIMes）（Ind）P（O- pCF 3 C 5 H 4）3 ]（3c）表现出特别高的催化活性，优于最先进的催化剂，并在各种基材上进行了进一步测试。