4,7-bis[5-bromo-4-(2-ethyhexyl)-2-thienyl]-2,1,3-benzothiadiazole | 1246949-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 4,7-bis[5-bromo-4-(2-ethyhexyl)-2-thienyl]-2,1,3-benzothiadiazole
• 英文别名: 4,7-bis(5-bromo-4-(2-ethylhexyl)thiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole；4,7-bis(5-bromo-4-(2-ethylhexyl)thiophen-2-yl)benzo[1,2,5]thiadiazole；4,7-Bis[4-(2-ethylhexyl)-5-bromo-2-thienyl]-2,1,3-benzothiadiazole；4,7-bis[5-bromo-4-(2-ethylhexyl)thiophen-2-yl]-2,1,3-benzothiadiazole
• CAS: 1246949-11-0
• 化学式: C₃₀H₃₈Br₂N₂S₃
• 分子量: 682.651
• InChiKey: VGSCITSZSVFGHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-bis[5-bromo-4-(2-ethyhexyl)-2-thienyl]-2,1,3-benzothiadiazole 、 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  两种给体-受体聚合物物理掺合与各部分化学掺合的比较光伏研究

  摘要：

  由两种具有互补吸收的供体-受体聚合物的组成单元合成了规则的交替三元共聚物和无规三元共聚物。然后将它们与这两种供体-受体聚合物的物理混合物进行比较，以研究扩大体异质结（BHJ）太阳能电池光吸收范围的最佳方法。虽然所有这三种方法都扩大了光吸收范围，但物理共混物在功率转换效率方面提供了最佳的改进（无规和常规三元共聚物分别为4.10％和3.63％和2.67％）。这是由于物理共混物中聚集的增加，如UV-vis光谱所示，这可能导致较高的局部迁移率和较少的重组。

  DOI：

  10.1021/acs.macromol.5b02586
• 作为产物：
  描述：

  溴代异辛烷 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4,7-bis[5-bromo-4-(2-ethyhexyl)-2-thienyl]-2,1,3-benzothiadiazole
  参考文献：
  名称：

  新型4,8-苯并双噻唑共聚物及其场效应晶体管和光伏应用

  摘要：

  一系列含有苯并[1,2- d：4,5- d的共聚物']双（噻唑）（BBT）单元已与联噻吩基-二酮吡咯并吡咯（DPP），二噻吩并吡咯（DTP），苯并噻二唑（BT），苯并二噻吩（BDT）或4,4'-二烷氧基比噻唑（BTz）共聚单体进行设计和合成。所得的聚合物具有与通过BBT单元的2，6-位的更常见的取代途径正交的共轭途径，从而促进相邻单体单元的策略性放置的杂原子之间的分子内非共价相互作用。这种相互作用使得能够通过改变平面度的数量和强度来控制平面度，进而允许调整带隙。所得的4,8-BBT材料在p型有机场效应晶体管中的迁移率高达2.16×10 -2 cm 2 V -1š -1为pDPP2ThBBT和最多为4.45％的功率转换效率的良好的太阳能电池的性能pBT2ThBBT。

  DOI：

  10.1039/c7tc03959j

文献信息

• Copolymers Containing 1-Methyl-2-phenyl-imidazole Moieties as Permanent Dipole Generating Units: Synthesis, Spectroscopic, Electrochemical, and Photovoltaic Properties
  作者：Irena Kulszewicz-Bajer、Robert Nowakowski、Małgorzata Zagórska、Agnieszka Maranda-Niedbała、Wojciech Mech、Zbigniew Wróbel、Jakub Drapała、Ireneusz Wielgus、Krzysztof P. Korona

  DOI：10.3390/molecules27030915

  日期：——

  New donor–acceptor conjugated alternating or random copolymers containing 1-methyl-2-phenylbenzimidazole and benzothiadiazole (P1), diketopyrrolopyrrole (P4), or both acceptors (P2) are reported. The specific feature of these copolymers is the presence of a permanent dipole-bearing moiety (1-methyl-2-phenyl imidazole (MPI)) fused with the 1,4-phenylene ring of the polymer main chain. For comparative

  据报道，含有 1-甲基-2-苯基苯并咪唑和苯并噻二唑 (P1)、二酮吡咯并吡咯 (P4) 或两种受体 (P2) 的新型供体-受体共轭交替或无规共聚物。这些共聚物的具体特征是存在与聚合物主链的 1,4-亚苯基环稠合的永久偶极子部分（1-甲基-2-苯基咪唑（MPI））。出于比较的原因，制备了具有相同主链但缺少MPI基团的聚合物，即具有二酮吡咯并吡咯的P5和具有两种受体的P3。永久偶极子的存在导致光学带隙从P3中的1.51eV增加到P2中的1.57eV，并且从P5中的1.49eV增加到P4中的1.55eV。它还对电离势 (IP) 和电化学带隙 (EgCV) 产生可测量的影响，导致它们从 P3 中的 5.00 和 1.83 eV 降至 P2 中的 4.92 和 1.79 eV，以及从 P5 中的 5.09 和 1.87 eV 降至P4 中为 4.94 和 1.81 eV。此外，永久偶极子的存在将激子结合能
• Impact of the Alkyl Side Chains on the Optoelectronic Properties of a Series of Photovoltaic Low-Band-Gap Copolymers
  作者：Laure Biniek、Sadiara Fall、Christos L. Chochos、Denis V. Anokhin、Dimitri A. Ivanov、Nicolas Leclerc、Patrick Lévêque、Thomas Heiser

  DOI：10.1021/ma102164c

  日期：2010.12.14

  efficiency of organic photovoltaic devices. In this article, we describe the synthesis and structure−property relationships of a series of photovoltaic copolymers with a common conjugated backbone and differing solubilizing side chains. The copolymer optoelectronic properties and the related photovoltaic device performances are reported. Our results clearly show that the side chains have a major impact

  需要设计具有适当前沿轨道能级和良好电荷传输的新型低带隙共轭聚合物，以提高有机光伏器件的转换效率。在本文中，我们描述了一系列具有共同共轭主链和不同增溶侧链的光伏共聚物的合成和结构-性质关系。报告了共聚物的光电性能和相关的光伏器件性能。我们的结果清楚地表明，侧链对材料和设备性能具有重大影响。电子带隙可以变化超过0.3 eV，电荷迁移率可以变化几个数量级，几乎不改变侧链的位置和/或通过从直链烷基转移到支链烷基链，将光伏装置的富勒烯含量优化至原来的4倍。使用最有前途的聚合物的器件可以实现2.7％的功率转换效率。
• Tuning Energy Levels of Low Bandgap Semi-Random Two Acceptor Copolymers
  作者：Jinjun Zhou、Sibai Xie、Emily F. Amond、Matthew L. Becker

  DOI：10.1021/ma400531v

  日期：2013.5.14

  A series of low bandgap semi-random copolymers incorporating various ratios of two acceptor units-thienothiadiazole and benzothiadiazole-were synthesized by Pd-catalyzed Stille coupling. The polymer films exhibited broad and intense absorption spectra, covering the spectral range from 350 nm up to 1240 nm. The optical bandgaps and HOMO levels of the polymers were calculated from ultraviolet visible spectroscopy and cyclic voltammetry measurements, respectively. By changing the ratio of the two acceptor monomers, the HOMO levels of the polymers were tuned from -4.42 to -5.28 eV and the optical bandgaps were varied from 1.00 to 1.14 eV. The results indicate our approach could be applied to the design and preparation of conjugated polymers with specifically desired energy levels and bandgaps for photovoltaic applications.
• THIADIAZOLOPYRIDINE POLYMERS, THEIR SYNTHESIS AND THEIR USE
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP3390496A1

  公开（公告）日：2018-10-24
• [EN] THIADIAZOLOPYRIDINE POLYMERS, THEIR SYNTHESIS AND THEIR USE<br/>[FR] POLYMÈRES DE THIADIAZOLOPYRIDINE, LEUR SYNTHÈSE ET LEUR UTILISATION
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2017102058A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  The present invention relates to thiadiazolopyridine polymers, their synthesis and their use. The present invention further relates to organic electronic devices comprising such thiadiazolopyridine polymers.