ethyl 2-naphthoate | 1616634-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 2-naphthoate
• 英文别名: 3-Ethyl-5-naphthalen-2-yl-1,3,4-oxadiazol-2-one；3-ethyl-5-naphthalen-2-yl-1,3,4-oxadiazol-2-one
• CAS: 1616634-34-4
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• 分子量: 240.261
• InChiKey: CCQLRRIGPCFBKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 2-naphthoate 、 5-(naphthalen-2-yl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用Mitsunobu试剂形成杂环：从羧酸制备3-烷基-5-芳基-1,3,4-恶二唑-2（3H）-ones的简单方法。

  摘要：

  通过三苯膦与偶氮二羧酸二烷基酯的反应制备羧酸，与Mitsunobu试剂反应，然后在无溶剂的条件下于180-190℃加热，得到3-烷基-5-芳基-1,3,4-恶二唑-2（3H）-一个 这种简便易行的方法可以使用一锅法从相应的羧酸开始轻松地以高收率提供1,3,4-恶二唑酮环系统。还证明了催化碱的存在有助于形成1,3,4-恶二唑-2（3H）-one的最终闭环。

  DOI：

  10.1039/c4cc01971g

文献信息

• The use of a Mitsunobu reagent for the formation of heterocycles: a simple method for the preparation of 3-alkyl-5-aryl-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-ones from carboxylic acids
  作者：Osamu Sugimoto、Tomoyo Arakaki、Hiroka Kamio、Ken-ichi Tanji

  DOI：10.1039/c4cc01971g

  日期：——

  The reaction of carboxylic acids with Mitsunobu reagents, prepared by the reaction of triphenylphosphine with dialkyl azodicarboxylates, followed by heating at 180-190 degrees C under solvent-free conditions, afforded 3-alkyl-5-aryl-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-ones. This facile and convenient method readily provides the 1,3,4-oxadiazolone ring systems in good yields using a one-pot protocol starting from

  通过三苯膦与偶氮二羧酸二烷基酯的反应制备羧酸，与Mitsunobu试剂反应，然后在无溶剂的条件下于180-190℃加热，得到3-烷基-5-芳基-1,3,4-恶二唑-2（3H）-一个 这种简便易行的方法可以使用一锅法从相应的羧酸开始轻松地以高收率提供1,3,4-恶二唑酮环系统。还证明了催化碱的存在有助于形成1,3,4-恶二唑-2（3H）-one的最终闭环。