(Z)-2-(dimethyl(phenyl)silyl)hept-2-en-1-ol | 1228698-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-2-(dimethyl(phenyl)silyl)hept-2-en-1-ol
• CAS: 1228698-48-3
• 化学式: C₁₅H₂₄OSi
• 分子量: 248.44
• InChiKey: SJKPTULIWTXSFO-QINSGFPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(dimethyl(phenyl)silyl)hept-2-en-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过高取代氧碳鎓离子的几何控制立体选择性合成叔醚

  摘要：

  全面换人，全面控制！1,1-二取代的氧碳鎓离子的几何形状和包含叔立构中心的氧碳鎓离子的构象可以基于简单的模型来预测。这些模型已应用于含有叔醚的四氢吡喃衍生物的高度立体选择性合成（参见方案；R L、RS和 R N分别代表大基团、小基团和亲核基团）。

  DOI：

  10.1002/anie.201002281
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl(phenyl)silyl lithium 、 2-庚炔-1-醇 在 正丁基锂 、 氯化铵 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 、 水 为溶剂， 以93 %的产率得到(Z)-2-(dimethyl(phenyl)silyl)hept-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  炔丙醇的区域选择性抗甲硅烷基化

  摘要：

  在已知的炔烃氢化硅烷化或碳硅烷化条件中，与顺式对应物相比，跨越三键的两个单元的反加成被认为是罕见的。对于抗甲硅烷基化邻位双官能化，通常需要过渡金属催化剂，例如钌或钯络合物。因此，甲硅烷基碱金属尚未用于那些反加成转化。在这里，我们证明硅基锂可以以反时尚方式区域选择性地加成一系列炔丙醇盐的三键。经过各种亲电试剂处理后，三取代烯基锂中间体转化为具有高区域控制性的高度官能化的β-甲硅烷基烯丙醇，最终立体选择性地提供三或四取代的烯基硅烷。炔丙基醇盐反加成的经典技巧已将反甲硅烷基化官能化转变为稳健可靠的策略。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01795

文献信息

• Structurally and Stereochemically Diverse Tetrahydropyran Synthesis through Oxidative CH Bond Activation
  作者：Lei Liu、Paul E. Floreancig

  DOI：10.1002/anie.201000033

  日期：——

  readily accessed through the oxidative CH bond functionalization of silylallylic or propargylic ethers (see scheme; DDQ=2,3‐dichloro‐5,6‐dicyano‐1,4‐benzoquinone), are versatile substrates for a wide range of functional group interconversions and stereocontrolled additions. These processes have applications in convergent target‐ or diversity‐oriented synthesis strategies.

  像吡喃一样简单：乙烯基硅烷取代的四氢吡喃，很容易通过甲硅烷基烯丙醚或炔丙醚的氧化 C  H 键官能化获得（参见方案；DDQ=2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌），是用于各种官能团相互转化和立体控制添加的多功能底物。这些过程在趋同目标或面向多样性的合成策略中具有应用。