Diethyl 7,8-dimethyl-5,10-dihydrothieno[3,4-c][2,5]benzodioxocine-1,3-dicarboxylate | 1311140-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: Diethyl 7,8-dimethyl-5,10-dihydrothieno[3,4-c][2,5]benzodioxocine-1,3-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl 7,8-dimethyl-5,10-dihydrothieno[3,4-c][2,5]benzodioxocine-1,3-dicarboxylate
• CAS: 1311140-80-3
• 化学式: C₂₀H₂₂O₆S
• 分子量: 390.457
• InChiKey: PRBMEMYMVYYSGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  99.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl 7,8-dimethyl-5,10-dihydrothieno[3,4-c][2,5]benzodioxocine-1,3-dicarboxylate 在 copper chromite 、 sodium hydroxide 作用下， 以 喹啉 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 7,8-Dimethyl-5,10-dihydrothieno[3,4-c][2,5]benzodioxocine
  参考文献：
  名称：

  通过Mitsunobu反应合成大环3,4-亚烷基二氧噻吩（ADOT）衍生物

  摘要：

  聚（3,4-乙撑二氧噻吩）（PEDOT）以其优化的电导率，稳定性和高度透明性而著称，这使其成功实现了商业化。PEDOT的这些优异性能主要归因于3位和4位的亚烷基二氧基桥，因此，人们在合成3,4-乙撑二氧噻吩（EDOT）类似物上付出了很多努力。但是，只有很少的同源化合物能够成功合成，例如3,4-丙烯二氧噻吩（PrDOT）或3,4-（1,4-丁烯二氧基）噻吩（BuDOT）。在这封信中，我们使用Mitsunobu反应合成了一系列具有8至16元环的3,4-亚烷基二氧噻吩（ADOT）衍生物。以高收率或优异的收率获得了八元化合物。我们还发现，由于竞争性反应可生成二聚体，因此以相对较低的产率获得了9至16元的EDOT类似物。我们的方法提供了一种简单的方法来修饰乙二氧基噻吩（EDOT），并且这些获得的ADOTs化合物有望成为合成材料化学中使用的功能性π-共轭体系的基础。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.062
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二甲基苯-1,2-二甲醇 、 3,4-二羟基噻吩-2,5-二甲酸二乙酯 在 三丁基膦 、 偶氮二甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97%的产率得到Diethyl 7,8-dimethyl-5,10-dihydrothieno[3,4-c][2,5]benzodioxocine-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过Mitsunobu反应合成大环3,4-亚烷基二氧噻吩（ADOT）衍生物

  摘要：

  聚（3,4-乙撑二氧噻吩）（PEDOT）以其优化的电导率，稳定性和高度透明性而著称，这使其成功实现了商业化。PEDOT的这些优异性能主要归因于3位和4位的亚烷基二氧基桥，因此，人们在合成3,4-乙撑二氧噻吩（EDOT）类似物上付出了很多努力。但是，只有很少的同源化合物能够成功合成，例如3,4-丙烯二氧噻吩（PrDOT）或3,4-（1,4-丁烯二氧基）噻吩（BuDOT）。在这封信中，我们使用Mitsunobu反应合成了一系列具有8至16元环的3,4-亚烷基二氧噻吩（ADOT）衍生物。以高收率或优异的收率获得了八元化合物。我们还发现，由于竞争性反应可生成二聚体，因此以相对较低的产率获得了9至16元的EDOT类似物。我们的方法提供了一种简单的方法来修饰乙二氧基噻吩（EDOT），并且这些获得的ADOTs化合物有望成为合成材料化学中使用的功能性π-共轭体系的基础。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.062

文献信息

• A Dual-Polymer Electrochromic Device with High Coloration Efficiency and Fast Response Time: Poly(3,4-(1,4-butylene-(2-ene)dioxy)thiophene)-Polyaniline ECD
  作者：Joo-Hee Kang、Zhaochao Xu、Seung-Min Paek、Fang Wang、Seong-Ju Hwang、Juyoung Yoon、Jin-Ho Choy

  DOI：10.1002/asia.201000763

  日期：2011.8.1

  systematically. Not only the dual‐electrochromic‐polymer–electrode system, but also the expanded alkylenedioxy ring in the BueDOT backbone, synergistically improved the electrochromic performance. From the coloration efficiency (CE) value calculations, we found that the CE was enhanced up to 930 cm2 C−1. Furthermore, these ECDs showed an extremely fast response time of less than 80 ms.

  由聚（3,4-（1,4-丁烯-（2-烯）二氧基）噻吩）（PBueDOT）和聚苯胺（PANI）与疏水性熔融盐电解质组成的新型双聚合物电致变色器件（ECD）已被开发发达。为了构建该系统，将BueDOT主链中的亚烷基二氧基环扩展为包括一个强供电子的亚烷基二氧基桥，并系统地控制了相应PBueDOT膜的厚度和表面形态。不仅双电致变色聚合物-电极系统，而且BueDOT主链中的扩展亚烷基二氧基环均协同改善了电致变色性能。从着色效率（CE）值计算，我们发现CE增强到930 cm 2 C -1。此外，这些ECD的响应时间极短，不到80 ms。
• Synthesis of large ring 3,4-alkylenedioxythiophenes (ADOT) derivatives via Mitsunobu reaction
  作者：Zhaochao Xu、Joo-Hee Kang、Fang Wang、Seung-Min Paek、Seong-Ju Hwang、Youngmee Kim、Sung-Jin Kim、Jin-Ho Choy、Juyoung Yoon

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.062

  日期：2011.6

  4-butylenedioxy)thiophene (BuDOT). In this Letter, we use Mitsunobu reaction to synthesize a series of 3,4-alkylenedioxythiophenes (ADOTs) derivatives with 8- to 16-membered rings. The eight-membered compounds were obtained in high or excellent yield. We also found that the 9- to 16-membered EDOT analogs were obtained in relatively low yield because of the competitive reaction to make dimers. Our method provides an easy

  聚（3,4-乙撑二氧噻吩）（PEDOT）以其优化的电导率，稳定性和高度透明性而著称，这使其成功实现了商业化。PEDOT的这些优异性能主要归因于3位和4位的亚烷基二氧基桥，因此，人们在合成3,4-乙撑二氧噻吩（EDOT）类似物上付出了很多努力。但是，只有很少的同源化合物能够成功合成，例如3,4-丙烯二氧噻吩（PrDOT）或3,4-（1,4-丁烯二氧基）噻吩（BuDOT）。在这封信中，我们使用Mitsunobu反应合成了一系列具有8至16元环的3,4-亚烷基二氧噻吩（ADOT）衍生物。以高收率或优异的收率获得了八元化合物。我们还发现，由于竞争性反应可生成二聚体，因此以相对较低的产率获得了9至16元的EDOT类似物。我们的方法提供了一种简单的方法来修饰乙二氧基噻吩（EDOT），并且这些获得的ADOTs化合物有望成为合成材料化学中使用的功能性π-共轭体系的基础。