N-[(4-fluorophenyl)methyl]-3-hydroxy-4-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-[1]benzothiolo[2,3-d]pyrimidine-2-carboxamide | 1268707-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: N-[(4-fluorophenyl)methyl]-3-hydroxy-4-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-[1]benzothiolo[2,3-d]pyrimidine-2-carboxamide
• CAS: 1268707-06-7
• 化学式: C₁₈H₁₆FN₃O₃S
• 分子量: 373.408
• InChiKey: BPQNCAGPJBQHDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻酚-3-羧酸乙酯 在 对甲苯磺酸 、 苯甲醚 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 N-[(4-fluorophenyl)methyl]-3-hydroxy-4-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-[1]benzothiolo[2,3-d]pyrimidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  苯并，吡啶基，噻吩并咪唑稠合的N-羟基-4-氧嘧啶-2-羧酸衍生物的合成

  摘要：

  N-羟基-4-氧代喹唑啉-2-羧酰胺衍生物（环状异羟肟酸）和相关的吡啶基和噻吩基取代的类似物，以及N-羟基次黄嘌呤-2-羧酰胺是首次合成，其方法为四步步骤，涉及氨基异羟肟酸酯与三甲氧基乙酸甲酯的平稳反应。其他策略均未成功。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.12.033

文献信息

• Synthesis of benzo-, pyrido-, thieno- and imidazo-fused N-hydroxy-4-oxopyrimidine-2-carboxylic acid derivatives
  作者：Lluís Bosch、Jean-François Mouscadet、Xio-Ju Ni、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.12.033

  日期：2011.2

  N-Hydroxy-4-oxoquinazoline-2-carboxamide derivatives (cyclic hydroxamic acids) and related pyrido- and thieno-substituted analogues, as well as a N-hydroxyhypoxanthine-2-carboxamide were synthesised for the first time, by means of a four-step sequence that involves a smooth reaction of aminohydroxamates with methyl trimethoxyacetate. Other strategies were unsuccessful.

  N-羟基-4-氧代喹唑啉-2-羧酰胺衍生物（环状异羟肟酸）和相关的吡啶基和噻吩基取代的类似物，以及N-羟基次黄嘌呤-2-羧酰胺是首次合成，其方法为四步步骤，涉及氨基异羟肟酸酯与三甲氧基乙酸甲酯的平稳反应。其他策略均未成功。