5-(trimethylsilylethynyl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole | 428817-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 5-(trimethylsilylethynyl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole
• 英文别名: 5-Trimethylsilanylethynylbenzo[1,2,5]thiadiazole；2-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 428817-49-6
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂SSi
• 分子量: 232.381
• InChiKey: VZTQGWAENVVUNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(trimethylsilylethynyl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以96%的产率得到5-Ethynyl-benzo[1,2,5]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Pyridyl-substituted triazoles as tgf inhibitors

  摘要：

  式（I）的吡啶基取代三唑化合物 其中R 1 是萘基或苯基，可选地取代为来自卤素、—O—C 1-6 烷基、—S—C 1-6 烷基、C 1-6 烷基、C 1-6 卤代烷基、—O—(CH 2 ) n -苯基、—S—(CH 2 ) n -苯基、氰基、苯基和CO 2 R的一种或多种取代基，其中R为氢或C 1-6 烷基，n为0、1、2或3；或R 1 是与含有5-7个成员的芳香或非芳香环的苯基融合的苯基，其中所述环可选地包含最多三个异原子，独立选择自N、O和S，N可能进一步可选地被C 1-6 烷基取代； R 2 为H、C 1-6 烷基、C 1-6 烷氧基、苯基、NH(CH 2 ) n -苯基、NH—C 1-6 烷基、卤素、氰基、硝基、CONHR和SO 2 NHR； X 1 、X 2 和X 3 中的两个为N，另一个为NR 3 ，其中R 3 为氢、C 1-6 烷基、C 3-7 环烷基、—(CH 2 ) p —CN、—(CH 2 ) p —CO 2 H、—(CH 2 ) p —CONHR 4 R 5 、—(CH 2 ) p COR 4 、—(CH 2 ) q (OR 6 ) 2 、—(CH 2 ) p OR 4 、—(CH 2 ) q —CH═CH—CN、—(CH 2 ) q —CH═CH—CO 2 H、—(CH 2 ) p —CH═CH—CONHR 4 R 5 、(CH 2 ) p NHCOR 7或(CH 2 ) p NR 8 R 9 ； R 4 和R 5 独立地为氢或C 1-6 烷基； R 6 为C 1-6 烷基； R 7 为C 1-7 烷基，或可选地取代的芳基、杂环芳基、芳基C 1-6 烷基或杂环芳基C 1-6 烷基； R 8 和R 9 独立地选择自氢、C 1-6 烷基、芳基和芳基C 1-6 烷基； p为0-4；和 q为1-4。 以及其盐和溶剂化合物，公开了它们的制备方法、含有它们的药物组合物以及它们在医学中的用途。

  公开号：

  US20040152738A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2,1,3-苯并噻二唑 、 氩 在 二异丙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 5-(trimethylsilylethynyl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Pyridyl-substituted triazoles as tgf inhibitors

  摘要：

  式（I）的吡啶基取代三唑化合物 其中R 1 是萘基或苯基，可选地取代为来自卤素、—O—C 1-6 烷基、—S—C 1-6 烷基、C 1-6 烷基、C 1-6 卤代烷基、—O—(CH 2 ) n -苯基、—S—(CH 2 ) n -苯基、氰基、苯基和CO 2 R的一种或多种取代基，其中R为氢或C 1-6 烷基，n为0、1、2或3；或R 1 是与含有5-7个成员的芳香或非芳香环的苯基融合的苯基，其中所述环可选地包含最多三个异原子，独立选择自N、O和S，N可能进一步可选地被C 1-6 烷基取代； R 2 为H、C 1-6 烷基、C 1-6 烷氧基、苯基、NH(CH 2 ) n -苯基、NH—C 1-6 烷基、卤素、氰基、硝基、CONHR和SO 2 NHR； X 1 、X 2 和X 3 中的两个为N，另一个为NR 3 ，其中R 3 为氢、C 1-6 烷基、C 3-7 环烷基、—(CH 2 ) p —CN、—(CH 2 ) p —CO 2 H、—(CH 2 ) p —CONHR 4 R 5 、—(CH 2 ) p COR 4 、—(CH 2 ) q (OR 6 ) 2 、—(CH 2 ) p OR 4 、—(CH 2 ) q —CH═CH—CN、—(CH 2 ) q —CH═CH—CO 2 H、—(CH 2 ) p —CH═CH—CONHR 4 R 5 、(CH 2 ) p NHCOR 7或(CH 2 ) p NR 8 R 9 ； R 4 和R 5 独立地为氢或C 1-6 烷基； R 6 为C 1-6 烷基； R 7 为C 1-7 烷基，或可选地取代的芳基、杂环芳基、芳基C 1-6 烷基或杂环芳基C 1-6 烷基； R 8 和R 9 独立地选择自氢、C 1-6 烷基、芳基和芳基C 1-6 烷基； p为0-4；和 q为1-4。 以及其盐和溶剂化合物，公开了它们的制备方法、含有它们的药物组合物以及它们在医学中的用途。

  公开号：

  US20040152738A1

文献信息

• Excited-State Switching in Rhenium(I) Bipyridyl Complexes with Donor–Donor and Donor–Acceptor Substituents
  作者：Joshua J. Sutton、Dan Preston、Philipp Traber、Johannes Steinmetzer、Xue Wu、Surajit Kayal、Xue-Z. Sun、James D. Crowley、Michael W. George、Stephan Kupfer、Keith C. Gordon

  DOI：10.1021/jacs.1c02755

  日期：2021.6.23

  emission signals is modulated by solvent. Time-resolved infrared spectroscopy definitively assigns the excited states present in CH2Cl2 to be MLCT in nature, and in MeCN the excited states are ILCT in nature. DFT calculations indicated this switching with solvent is governed by access to states controlled by spin–orbit coupling, which is sufficiently different in the two solvents, allowing to select out each

  两个 Re(CO) 3 (bpy)Cl 配合物的光学性质，其中 bpy 被两个供体（三苯胺、TPA、ReTPA 2）以及供体（TPA）和受体（苯并噻二唑、BTD、ReTPA-BTD）取代) 组。对于 ReTPA 2吸收光谱在 460 nm 处显示出强烈的配体内电荷转移 (ILCT) 带，具有小的溶剂化变色行为；对于 ReTPA-BTD，ILCT 转换较弱。这些跃迁被指定为 TPA → bpy 跃迁，由共振拉曼数据和 TDDFT 计算支持。激发态光谱显示两种配合物都存在两种发射态。这些发射信号的强度由溶剂调制。时间分辨红外光谱明确指定了 CH 2 Cl 2 中存在的激发态本质上是 MLCT，而在 MeCN 中，激发态本质上是 ILCT。DFT 计算表明，这种与溶剂的切换受自旋轨道耦合控制状态的访问控制，这在两种溶剂中完全不同，允许选择每个电荷转移状态。