1-(4-chlorobenzyl)piperidin-2-one | 222048-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(4-chlorobenzyl)piperidin-2-one
• 英文别名: 1-[(4-Chlorophenyl)methyl]piperidin-2-one
• CAS: 222048-25-1
• 化学式: C₁₂H₁₄ClNO
• 分子量: 223.702
• InChiKey: LUYDSHWCUMJHKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorobenzyl)piperidin-2-one 在 硫酸二甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Trifluoro-methanesulfonate1-(4-chloro-benzyl)-6-thiophen-3-ylethynyl-2,3,4,5-tetrahydro-pyridinium;
  参考文献：
  名称：

  3-Trifloxypropene iminium and propyne iminium salts derived fromN-Allyl-,N-Homoallyl-, and N-benzyl-substituted semicyclic enaminones

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3897(199902)341:2<121::aid-prac121>3.0.co;2-d
• 作为产物：
  描述：

  哌啶酮 、 4-氯氯苄 在 sodium 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到1-(4-chlorobenzyl)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-Trifloxypropene iminium and propyne iminium salts derived fromN-Allyl-,N-Homoallyl-, and N-benzyl-substituted semicyclic enaminones

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3897(199902)341:2<121::aid-prac121>3.0.co;2-d

文献信息

• Synthesis of Lactams by Reductive Amination of Carbonyl Derivatives with <i>ω</i> ‐Amino Fatty Acids under Hydrosilylation Conditions
  作者：Satawat Tongdee、Duo Wei、Jiajun Wu、Chakkrit Netkaew、Christophe Darcel

  DOI：10.1002/ejoc.202100719

  日期：2021.10.26

  An unprecedented efficient method for the reductive amination of carbonyl derivatives with ω-amino fatty acids under hydrosilylation conditions was developed leading to the corresponding lactams. A variety of pyrrolidinones, piperidinones, 2-azepanones were prepared in up to 95 % isolated yields (29 examples).

  开发了一种前所未有的有效方法，用于在氢化硅烷化条件下用ω-氨基脂肪酸还原胺化羰基衍生物，从而产生相应的内酰胺。制备了多种吡咯烷酮、哌啶酮、2-氮杂环庚酮，分离产率高达 95%（29 个实施例）。
• Iridium-Catalyzed Single-Step <i>N</i>-Substituted Lactam Synthesis from Lactones and Amines
  作者：Kicheol Kim、Soon Hyeok Hong

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00101

  日期：2015.4.17

  Catalytic lactam synthesis was achieved directly from lactones and amines using an Ir catalyst. Three sequential transformations—aminolysis of lactone, N-alkylation of amine with hydroxyamide, and intramolecular transamidation of aminoamide—afforded the corresponding N-substituted lactams.

  使用Ir催化剂可直接由内酯和胺类催化合成内酰胺。三个连续的转化-内酯的氨基分解，胺与羟酰胺的N-烷基化以及氨基酰胺的分子内氨基转移-使相应的N-取代的内酰胺得到满足。
• Iridium‐Catalysed C(sp3)−H Activation and Hydrogen Isotope Exchange via Nitrogen‐Based Carbonyl Directing Groups
  作者：Nathan M. L. Knight、James D. F. Thompson、John A. Parkinson、David M. Lindsay、Tell Tuttle、William J. Kerr

  DOI：10.1002/adsc.202400156

  日期：2024.6.10

  the first two FDA-approved deuterated pharmaceutical compounds (Scheme 1B).4, 5 The widespread use of the hydrogen isotopes, deuterium (2H or D) and tritium (3H or T), is due in no small part to advances in the synthetic accessibility of these isotopologues. In particular, installation via hydrogen isotope exchange (HIE)6, 7 allows the late-stage incorporation of deuterium or tritium, and avoids time-consuming

  介绍 氘化分子在生命科学中具有几个关键应用，最显着的是在吸收、分布、代谢、排泄和毒性 (ADMET) 研究中， 1 ，而且还通过利用动力学同位素效应进行机械研究（方案1A）。 2, 3 最近，掺入氘已被用作改变药物代谢特征的策略，例如 Austedo 和 Deucravacitinib，这是 FDA 批准的前两种氘化药物化合物（方案 1B）。 4, 5 氢同位素、氘（ 2 H 或 D）和氚（ 3 H 或 T）的广泛使用在很大程度上是由于这些同位素体的合成可及性方面取得了进展。特别是，通过氢同位素交换 (HIE) 6, 7 安装允许在后期掺入氘或氚，并避免使用昂贵的标记底物或试剂进行耗时的重新合成。在我们的实验室中，一系列富电子、空间位阻的铱 (I) NHC/膦催化剂已能够使用各种导向基团（方案 1C）、 8, 9 和包括具有挑战性的芳基磺酰胺 10 和N-杂环。 11 重要的是，此类催化剂在温和条件下促进