4-(2-氨基甲酰苯并呋喃-5-基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯 | 183288-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 4-(2-氨基甲酰苯并呋喃-5-基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯
• 中文别名: 5-(4-叔丁氧羰基-1-哌嗪基)苯并呋喃-2-甲酰胺
• 英文名称: tert-butyl 4-(2-carbamoyl-1-benzofuran-5-yl)piperazine-1-carboxylate
• 英文别名: 5-(4-tert-butoxycarbonyl-1-piperazinyl)benzofuran-2-carboxamide；tert-butyl 4-[2-(aminocarbonyl)-1-benzofuran-5-yl]piperazine-1-carboxylate；Tert-butyl 4-(2-carbamoylbenzofuran-5-yl)piperazine-1-carboxylate
• CAS: 183288-44-0
• 化学式: C₁₈H₂₃N₃O₄
• 分子量: 345.398
• InChiKey: RXWUUFACDXGVIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >200°C (dec.)
• 沸点：
  544℃
• 密度：
  1.253
• 闪点：
  283℃
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-氨基甲酰苯并呋喃-5-基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯 在 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-N-tert-butoxycarbonyl-4-(2-cyanobenzofuran-5-yl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINOLIZIDINONE M1 RECEPTOR POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS
  [FR] MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES POSITIFS DU RÉCEPTEUR M1 DE TYPE QUINOLIZIDINONE

  摘要：

  本发明涉及化合物(I)的公式，这些化合物是M1受体阳性变构调节剂，可用于治疗涉及M1受体的疾病，如阿尔茨海默病、精神分裂症、疼痛或睡眠障碍。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物和组合物在治疗由M1受体介导的疾病中的用途。

  公开号：

  WO2009094279A1
• 作为产物：
  描述：

  4-[2-(乙氧羰基)-5-苯并呋喃基]-1-哌嗪羧酸叔丁酯 生成 4-(2-氨基甲酰苯并呋喃-5-基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Benzofurans

  摘要：

  公式I中的苯并呋喃和其盐，其中R1、R2和X的含义如权利要求书中所示，适用于合成药物的中间体，并对中枢神经系统产生影响。

  公开号：

  US05723614A1

文献信息

• Benzofurane, benzothiophene, benzothiazol derivatives as FXR modulators
  申请人：Merck Sante

  公开号：EP2110374A1

  公开（公告）日：2009-10-21

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein the substituents are as defined in the claims, including pharmaceutical compositions thereof and for their use in the treatment and/or prevention and/or amelioration of one or more symptoms of disease or disorders related to the activity of FXR. The invention is also directed to intermediates and to a method of preparation of compounds of formula (I).

  本发明涉及式(I)的化合物，其中取代基如权利要求中定义的那样，包括其药物组合物及其用于治疗和/或预防及/或改善与FXR活性相关的疾病或障碍的一个或多个症状。本发明还涉及中间体以及化合物式(I)的制备方法。
• Method for producing 5-(1-piperazinyl) -benzofuran-2-carboxamide by transition metal-catalyzed amination
  申请人：——

  公开号：US20030125558A1

  公开（公告）日：2003-07-03

  1. Process for the preparation of 5-(1-piperazinyl)benzofuran-2-carboxamide in which, as intermediate step, 5-bromosalicylaldehyde or one of its derivatives is reacted in a transition metal-catalysed amination with R 2 -piperazine, in which R 2 is as defined in claim 1.

  制备5-(1-哌嗪基)苯并呋喃-2-甲酰胺的方法，其中，作为中间步骤，5-溴水杨醛或其衍生物之一与R2-哌嗪在过渡金属催化的氨基化反应中反应，其中R2如权利要求1所定义。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF BENZOFURAN-2-CARBOXAMIDES
  申请人：Bathe Andreas

  公开号：US20100036139A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The invention relates to a process for the preparation of benzofuran-2-carboxamides of the formula (I), in which R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 have the meanings indicated in Claim 1.

  该发明涉及一种制备式(I)苯并呋喃-2-羧酰胺的方法，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6具有权利要求1中指示的含义。
• [EN] IMPROVED PROCESS FOR PREPARING BENZOFURAN-2-CARBOXAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE BENZOFURAN-2-CARBOXAMIDE
  申请人：SYMED LABS LTD

  公开号：WO2014006637A2

  公开（公告）日：2014-01-09

  Provided herein are novel, commercially viable and industrially advantageous processes for the preparation of benzofuran-2-carboxamide derivatives and their intermediates, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, in high yield and purity. Provided particularly herein are novel, commercially viable and industrially advantageous processes for the preparation of vilazodone or a pharmaceutically acceptable salt thereof in high yield and purity. Provided also herein is an improved and commercially viable process for the preparation of 3-(4-hydroxybutyl)-1H-indole-5-carbonitrile, in high yield and purity, using novel intermediate compound 3-(4-hydroxybutyryl)-1H-indole-5-carbonitrile.

  本文提供了一种新颖、商业可行和工业优越的过程，用于制备苯并呋喃-2-羧酰胺衍生物及其中间体或其药学上可接受的盐，收率和纯度高。特别提供了一种新颖、商业可行和工业优越的过程，用于制备维拉唑酮或其药学上可接受的盐，收率和纯度高。本文还提供了一种改进的、商业可行的过程，用于使用新颖的中间体化合物3-(4-羟基丁酰基)-1H-吲哚-5-碳腈，高收率和高纯度地制备3-(4-羟基丁基)-1H-吲哚-5-碳腈。
• Process for the Preparation of 5-(4-[4-(5-Cyano-3-Indolyl)Butyl]-1-Piperazinyl)Benzofuran-2-Carboxamide
  申请人：Bathe Andreas

  公开号：US20080293943A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  The invention relates to a process for the preparation of 5-(4-[4-(5-cyano-3-indolyl)butyl]-1-piperazinyl)benzofuran-2-carboxamide and/or one of its physiologically acceptable salts, characterised in that a compound of the formula (I), in which L denotes Cl, Br, I, SO 2 F, SO 2 CF 3 , SO 2 C 2 F 5 , is reacted with 3-(4-piperazin-1-ylbutyl)indole-5-carbonitrile by transition-metal-catalysed coupling by means of Pd complexes, and/or in that the 5-(4[4-(5-cyano-3-indolyl)butyl]-1-piperazinyl)benzofuran-2-carboxamide formed is converted into one of its acid-addition salts by treatment with an acid, and to a second process, characterised in that a compound of the formula (II), as the base or HX salt (where X=Cl, BR), is reacted with 3-(4-oxobutyl)-1H-indole-5-carbonitrile by reductive amination, and/or in that 5-(4-[4-(5-cyano-3-indolyl)butyl]-1-piperazinyl)benzofuran-2-carboxamide is converted into one of its acid-addition salts by treatment with an acid.

  本发明涉及一种制备5-(4-[4-(5-氰基-3-吲哚基)丁基]-1-哌嗪基)苯并呋喃-2-羧酰胺和/或其生理上可接受的盐的方法，其特征在于将式(I)的化合物与3-(4-哌嗪-1-基丁基)吲哚-5-碳腈经过Pd配合物的过渡金属催化偶联反应，其中L表示Cl、Br、I、SO2F、SO2CF3、SO2C2F5，或者将形成的5-(4-[4-(5-氰基-3-吲哚基)丁基]-1-哌嗪基)苯并呋喃-2-羧酰胺通过处理酸转化为其酸加成盐中的一种；以及第二种方法，其特征在于将式(II)的化合物作为碱或HX盐（其中X=Cl、BR）与3-(4-氧代丁基)-1H-吲哚-5-碳腈通过还原胺化反应，或者将5-(4-[4-(5-氰基-3-吲哚基)丁基]-1-哌嗪基)苯并呋喃-2-羧酰胺通过处理酸转化为其酸加成盐中的一种。