2-bromo-2-methylpropanal O-(trimethylsilyl)oxime | 110910-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-bromo-2-methylpropanal O-(trimethylsilyl)oxime
• 英文别名: 2-bromo-2-methylpropanal O-trimethylsilyl oxime；2-bromo-2-methyl-N-trimethylsilyloxypropan-1-imine
• CAS: 110910-98-0
• 化学式: C₇H₁₆BrNOSi
• 分子量: 238.2
• InChiKey: YTUALVBNWDTYRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  197.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  糠基硫醇 、 2-bromo-2-methylpropanal O-(trimethylsilyl)oxime 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以25%的产率得到2-(Furan-2-ylmethylsulfanyl)-2-methyl-propionaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  Cycloadditions. 41. Conversion of unsaturated alcohols into functionalized tetrahydrofurans and tetrahydropyrans via nitrile oxide dipolar cycloadditions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00283a021
• 作为产物：
  描述：

  2-methylpropanal O-(trimethylsilyl)oxime 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-bromo-2-methylpropanal O-(trimethylsilyl)oxime
  参考文献：
  名称：

  α-Bromination of aldoximes. A route to fused azetidines.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95812-x

文献信息

• Eeyarestatin I derivatives with improved aqueous solubility
  作者：Rui Ding、Ting Zhang、Jiashu Xie、Jessica Williams、Yihong Ye、Liqiang Chen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.09.068

  日期：2016.11

  promising strategy for cancer therapy. Eeyarestatin I (EerI) blocks p97 through a novel mechanism of action and has favorable anti-cancer activities against cultured cancer cells. However, its poor aqueous solubility severely limits its in vivo applications. To circumvent this problem, we have identified EerI derivatives that possess improved aqueous solubility by introducing a single solubilizing group. These

  已证实抑制p97（也称为含valosin的蛋白质（VCP））是一种有前途的癌症治疗策略。Eeyarestatin I（EerI）通过一种新的作用机制阻断p97，并对培养的癌细胞具有良好的抗癌活性。但是，其差的水溶性严重地限制了其体内应用。为了解决这个问题，我们已经确定了通过引入单个增溶基团而具有改善的水溶性的EerI衍生物。这些修饰的化合物保留了内质网（ER）的压力诱导和抗增殖活性，以及​​通常良好的体外代谢特性，表明这些EerI衍生物可作为进一步优化的候选对象。
• Formation of functionalized cyclic ethers by intramolecular nitrile oxide cycloadditions
  作者：Albert Padwa、Ugo Chiacchio、Dennis C. Dean、Allen M. Schoffstall、Alfred Hassner、K.S.K. Murthy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80447-5

  日期：1988.1

  The reaction of O-trimethylsilyl α-bromo aldoximes with unsaturated alcohols produces oximino ethers which can be readily oxidized with sodium hypochlorite. The transient nitrile oxide intermediate formed undergoes spontaneous cyclization affording fused isoxazolines. MM2 calculations help rationalize the observed stereoselectivity.

  O-三甲基甲硅烷基的α-溴代醛肟与不饱和醇的反应产生了肟基醚，其易于被次氯酸钠氧化。形成的瞬态一氧化二氮中间体经过自发环化，生成稠合的异恶唑啉。MM2计算有助于合理化观察到的立体选择性。
• Cycloadditions. 37. Molecular mechanics calculations and the stereochemical course of intramolecular dipolar cycloadditions of nitrile oxides
  作者：Alfred Hassner、K. S. Keshava Murthy、Albert Padwa、William H. Bullock、Paul D. Stull

  DOI：10.1021/jo00256a030

  日期：1988.10