rac-(5aR,7R,9aS)-3-(methoxy-d3)-9a-(2-methoxyethyl)-5a,6,7,8,9,9a-hexahydrodibenzo[b,d]furan-2,7-diol | 104706-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: rac-(5aR,7R,9aS)-3-(methoxy-d3)-9a-(2-methoxyethyl)-5a,6,7,8,9,9a-hexahydrodibenzo[b,d]furan-2,7-diol
• CAS: 104706-42-5
• 化学式: C₁₆H₂₂O₅
• 分子量: 297.324
• InChiKey: ALVKWZSSDFRPRI-XQLIROATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯仿 、 rac-(5aR,7R,9aS)-3-(methoxy-d3)-9a-(2-methoxyethyl)-5a,6,7,8,9,9a-hexahydrodibenzo[b,d]furan-2,7-diol 在 氢氧化钾 作用下， 反应 2.0h， 以29%的产率得到3-Dibenzofurancarboxaldehyde,5a,6,7,8,9,9a-hexahydro-2,7-dihydroxy-9a-(2-methoxyethyl)-
  参考文献：
  名称：

  一种新型的异常Reimer-tiemann反应

  摘要：

  在常规Reimer-Tiemann反应条件下，用氯仿和氢氧化钾水溶液处理1、2、3、4、4a，9b-六氢-3、8-二羟基-7-甲氧基-9b-（2'-甲氧基乙基）二苯并呋喃在用甲醛取代7-甲氧基的过程中。通过检查相应的7-三氟甲氧基甲氧基化合物的行为，已经为这种新颖的置换选择了其他途径。二氯卡宾在位置7而不是在未取代的位置9的进攻表明是由于后者位点的空间负担。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82364-4
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-8-(2-methoxyethyl)-4-(trideuteriomethoxy)tricyclo[6.2.2.02,7]dodeca-4,9-diene-3,6-dione 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 rac-(5aR,7R,9aS)-3-(methoxy-d3)-9a-(2-methoxyethyl)-5a,6,7,8,9,9a-hexahydrodibenzo[b,d]furan-2,7-diol
  参考文献：
  名称：

  一种新型的异常Reimer-tiemann反应

  摘要：

  在常规Reimer-Tiemann反应条件下，用氯仿和氢氧化钾水溶液处理1、2、3、4、4a，9b-六氢-3、8-二羟基-7-甲氧基-9b-（2'-甲氧基乙基）二苯并呋喃在用甲醛取代7-甲氧基的过程中。通过检查相应的7-三氟甲氧基甲氧基化合物的行为，已经为这种新颖的置换选择了其他途径。二氯卡宾在位置7而不是在未取代的位置9的进攻表明是由于后者位点的空间负担。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82364-4