trimethyl-[(E)-2-[(2S,3S)-3-naphthalen-2-yloxiran-2-yl]ethenyl]silane | 144512-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: trimethyl-[(E)-2-[(2S,3S)-3-naphthalen-2-yloxiran-2-yl]ethenyl]silane
• CAS: 144512-09-4；144541-53-7
• 化学式: C₁₇H₂₀OSi
• 分子量: 268.431
• InChiKey: LNFYZRSYMCIWHX-YOIRJEGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反-3-(三甲基硅基)烯丙醇 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 三溴化磷 作用下， 反应 0.5h， 生成 trimethyl-[(E)-2-[(2S,3S)-3-naphthalen-2-yloxiran-2-yl]ethenyl]silane
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基化的碲化烯丙基内酯方便，立体选择性地合成三甲基甲硅烷基乙烯基氧杂环戊烷

  摘要：

  三甲基甲硅烷diisobutyltelluronium allylide，适度稳定的碲叶立德，从3-三甲基硅烷基-2- propenyldiisobutyltelluronium溴（生成3与LiTMP）中，用羰基化合物反应，得到环氧乙烷trimethylsilylvinyl在具有高优异的产率顺式立体选择性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)89042-b

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of either trans- or cis-trimethylsilylvinyloxiranes via sulfonium ylides
  作者：Yong-Gui Zhou、An-Hu Li、Xue-Long Hou、Li-Xin Dai

  DOI：10.1039/cc9960001353

  日期：——

  trans- or cis-β-Trimethylsilylvinyloxiranes are prepared by the reaction of aldehydes with a 3-trimethylsilylated dimethylsulfonium allylide under phase-transfer conditions or with a preformed 3-trimethylsilylated diphenylsulfonium allylide in the presence of LiBr, both in excellent yields and high stereoselectivity.

  反式或顺式-β-三甲基硅基乙烯基环氧乙烷是通过醛与 3-三甲基硅基化二甲基锍烯丙基醚在相转移条件下或与预形成的 3-三甲基硅基化二苯基锍烯丙基醚在 LiBr 存在下发生反应而制备的，两者都具有极高的产率和立体选择性。
• A convenient and stereoselective synthesis of trimethylsilylvinyl oxiranes via silylated telluronium allylide
  作者：Zhou Zhang-Lin、Huang Yao-Zeng、Shi Li-Lan

  DOI：10.1016/0040-4039(92)89042-b

  日期：1992.9

  allylide, a moderately stabilized telluronium ylide, generated from 3-trimethylsilyl- 2-propenyldiisobutyltelluronium bromide (3) with LiTMP, reacted with carbonyl compounds to afford trimethylsilylvinyl oxiranes in excellent yields with high syn stereoselectivity.

  三甲基甲硅烷diisobutyltelluronium allylide，适度稳定的碲叶立德，从3-三甲基硅烷基-2- propenyldiisobutyltelluronium溴（生成3与LiTMP）中，用羰基化合物反应，得到环氧乙烷trimethylsilylvinyl在具有高优异的产率顺式立体选择性。