7-methoxy-8-methyl-4-piperazino-2H-2-chromenone | 536724-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 7-methoxy-8-methyl-4-piperazino-2H-2-chromenone
• 英文别名: 7-Methoxy-8-methyl-4-piperazin-1-ylchromen-2-one
• CAS: 536724-00-2
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₃
• 分子量: 274.32
• InChiKey: VNGUMTRHJSYQMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  212-213.5 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  457.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N-[4-(3-bromopropoxy)-5-methoxy-2-nitrobenzoyl]pyrrolidine-2-carboxaldehyde diethyl thioacetal 、 7-methoxy-8-methyl-4-piperazino-2H-2-chromenone 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2S)-N-{4-[4-[3-[4-(7-methoxy-8-methyl-2-oxo-2H-2-chromenyl)piperazino]propyl]oxy]-5-methoxy-2-nitrobenzoyl}pyrrolidine-2-carboxaldehyde diethylthioacetal
  参考文献：
  名称：

  Novel pyrrolo[2,1-C] [1,4] benzodiazepine compounds and processes for the preparation thereof

  摘要：

  本发明提供了新型吡咯并[2,1-c][1,4]苯二氮䓬化合物。本发明还提供了一种制备新型吡咯并[2,1-c][1,4]苯二氮䓬化合物的方法。这些新型吡咯并[2,1-c][1,4]苯二氮䓬化合物可用作抗肿瘤剂。还提供了一种制备7-甲氧基-8-{n-[4-(2-氧代-2H-4-香豆素基)哌嗪基]烷基}-氧基-(11aS)-1,2,3,11a-5H-吡咯并[2,1-c][1,4]苯二氮䓬-5-酮和7-甲氧基-8-{n-[4-(7-烷氧基-8-甲基-2-氧代-2H-4-香豆素基)哌嗪基]烷基}-氧基-(11aS)-1,2,3,11a-5H-吡咯并[2,1-c][1,4]苯二氮䓬-5-酮的方法，其中这些化合物具有不同的脂肪链长度变化。

  公开号：

  US20070082891A1
• 作为产物：
  描述：

  哌嗪 、 4-hydroxy-7-methoxy-8-methylcoumarin 反应 1.0h， 以57%的产率得到7-methoxy-8-methyl-4-piperazino-2H-2-chromenone
  参考文献：
  名称：

  香豆素，色酮和4（3H）-嘧啶酮新型双环和三环衍生物作为抗血小板药：合成，生物学评估和比较分子场分析。

  摘要：

  作为我们在该领域化学和生物学研究的另一部分，我们描述了正确取代的2-（1-哌嗪基）色酮1b，4-（1-哌嗪基）香豆素5c-h及其线性苯并稠合的多步制备方法类似物4a，b和8a，b，6-（1-哌嗪基）嘧啶-4（3H）-one和4H-吡啶基的双环（15e-g）和三环（15h，i）稠合衍生物[1， 2-a]嘧啶衍生物9b，c。体外评估ADP，胶原蛋白或Ca（2+）离子载体A23187在富含血小板的血浆中诱导的对人血小板聚集的抑制特性显示化合物5d-g和15f，g，i的高活性依此顺序，香豆素5g和5d被证明是最有效的体外抗血小板药。因此，为了也考虑4-氨基香豆素的结构分类，

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00307-3

文献信息

• APPLICATIONS OF SUBSTITUENT BENZYLOXY GROUP CONTAINING ETHER COMPOUNDS FOR PREPARING ANTITUMOR DRUGS
  申请人：Sinochem Corporation

  公开号：EP3040073A1

  公开（公告）日：2016-07-06

  Disclosed are applications of substituent benzyloxy group containing ether compounds represented by general formula I for preparing antitumor drugs. The definition of the substituent groups in the formula I are provided in the specification. The compounds having general formula I have desirable antitumor activity, particularly, and have excellent activity against leukemia strain HL-60, lung cancer A549, H157, H460, H520, bladder cancer T24, J82, prostate cancer LNCap, PC-3, rectal cancer HCT8, HCT116, RkO and the like.

  公开了通式 I 所代表的含取代基苄氧基醚化合物在制备抗肿瘤药物中的应用。 式 I 中取代基团的定义见说明书。 具有通式Ⅰ的化合物具有理想的抗肿瘤活性，特别是对白血病菌株HL-60、肺癌A549、H157、H460、H520、膀胱癌T24、J82、前列腺癌LNCap、PC-3、直肠癌HCT8、HCT116、RkO等具有优异的活性。
• WO2007/54954
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US7312210B2
  申请人：——

  公开号：US7312210B2

  公开（公告）日：2007-12-25
• [EN] A NOVEL PYRROLO[2,1-C][1,4]BENZODIAZEPINE HYBRID AND A PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] NOUVEL HYBRIDE DE PYRROLO[2,1-c][1,4]BENZODIAZÉPINE ET PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE CELUI-CI
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2007054954A1

  公开（公告）日：2007-05-18

  [EN] The present invention provides novel pyrrolo [2,1-c][1,4]benzodiazepine hybrid. This invention also provides a process for the preparation of novel pyrrolo[2,1-c][1,4] benzodiazepine hybrid. These novel pyrrolo [2,1-c][1,4]benzodiazepine hybrid are useful as antitumour agents. More particularly, it provides a process for the preparation of 7-methoxy-8-n-[4-(2-oxo-2H-4-chromenyl)piperazino]alkyl}-oxy-(11aS)-1,2,3,11a-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-5-one and 7-methoxy-8-n-[4-(7-alkoxy-8-methyl-2-oxo-2H-4-chromenyl)piperazino]alkyl}-oxy-(11aS)-1,2,3,11a-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]. benzodiazepine-5-one with aliphatic chain length variations for these compounds.
  [FR] La présente invention concerne un nouvel hybride de pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazépine. Cette invention concerne également un procédé pour la préparation d'un nouvel hybride de pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazépine. Ces nouveaux hybrides de pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazépine sont utiles en tant qu'agents antitumoraux. Plus particulièrement, l'invention concerne un procédé pour la préparation de 7-méthoxy-8-n-[4-(2-oxo-2H-4-chroményl)pipérazino]alkyl}-oxy-(11aS)-1,2,3,11a-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazépin-5-one et de 7-méthoxy-8-n-[4-(7-alcoxy-8-méthyl-2-oxo-2H-4-chroményl)pipérazino]alkyl}-oxy-(11aS)-1,2,3,11a-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazépine-5-one avec des variations de la longueur de la chaîne aliphatique pour ces composés.