meso-hydrobenzoin 4-nitrobenzaldehide acetal | 81981-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: meso-hydrobenzoin 4-nitrobenzaldehide acetal
• CAS: 81981-51-3
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₄
• 分子量: 347.37
• InChiKey: PKFBUVWQJQCCHI-AERCQKQUSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-hydrobenzoin 4-nitrobenzaldehide acetal 在 敌草腈 作用下， 反应 2.0h， 以44%的产率得到反式-1,2-二苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  对未观察到的对称化学反应进行化学和热化学研究

  摘要：

  虽然预计不会出现对称反应，但无法通过实验观察到各种反应。为了理解它们并可能通过适当修饰的底物进行观察，已研究了几种此类未观察到但允许的反应。例如，尽管臭氧加成了π键，但是由于高的活化能垒，因此等电子硝基没有。该反应的类型为A→B→C。一系列1,3-偶极子物种的分子轨道计算表明，在[4 + 2]加成中π键顺序与其有效性相关。基于此，硝基和臭氧都应视为不良的偶极试剂。异常高的ΔH ˚F °臭氧的（+ 34.00千卡摩尔-1）与硝基苯（+3.8 kcal mol -1）相比，可能可以解释前者的反应性。这反映在-45.5千卡mol的估计ΔH°值-1的乙烯-臭氧加成与+ 7.5千卡摩尔比-1的非存在的乙烯-硝基苯加成。热化学计算表明，与作为1，3-偶极试剂相比，硝基更容易以2π伴侣形式加成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)85008-9