2-Acetyl-5-hydroxy-5-methyl-3-(1,2,3,4-tetrahydroisochinolino)-2-cyclohexenon | 125247-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-Acetyl-5-hydroxy-5-methyl-3-(1,2,3,4-tetrahydroisochinolino)-2-cyclohexenon
• 英文别名: 2-acetyl-3-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-5-hydroxy-5-methylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 125247-13-4
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃
• 分子量: 299.37
• InChiKey: APFHTFPSLKNOQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  57.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Acetyl-5-hydroxy-5-methyl-3-(1,2,3,4-tetrahydroisochinolino)-2-cyclohexenon 在 硫酸 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 7-Methyl-5-(1,2,3,4-tetrahydroisochinolino)-4H-1-benzopyran-4-on
  参考文献：
  名称：

  来自吡喃的苯衍生物：来自 3-乙酰基-2,6-二甲基-4H-吡喃-4-酮的 5-氨基色酮和黄酮

  摘要：

  3-乙酰基吡喃酮 1 与 sec 反应。胺生成 2-乙酰环己烯酮 3，通过分解水形成氨基苯乙酮 7。3或7与甲酰胺缩醛反应生成烯氨基酮8，后者可转化为5-氨基色酮5。O-苯甲酰化和重排从 7d 通过 12 到 13，可环化为 5-氨基黄酮 11。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893221004
• 作为产物：
  描述：

  四氢异喹啉 、 3-Acetyl-2,6-dimethyl-4-pyron 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到2-Acetyl-5-hydroxy-5-methyl-3-(1,2,3,4-tetrahydroisochinolino)-2-cyclohexenon
  参考文献：
  名称：

  来自吡喃的苯衍生物：来自 3-乙酰基-2,6-二甲基-4H-吡喃-4-酮的 5-氨基色酮和黄酮

  摘要：

  3-乙酰基吡喃酮 1 与 sec 反应。胺生成 2-乙酰环己烯酮 3，通过分解水形成氨基苯乙酮 7。3或7与甲酰胺缩醛反应生成烯氨基酮8，后者可转化为5-氨基色酮5。O-苯甲酰化和重排从 7d 通过 12 到 13，可环化为 5-氨基黄酮 11。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893221004

文献信息

• EIDEN, FRITZ;PATZELT, GERTRUD;BUCHBORN, HELGA, ARCH. PHARM., 322,(1989) N0, C. 589-592
  作者：EIDEN, FRITZ、PATZELT, GERTRUD、BUCHBORN, HELGA

  DOI：——

  日期：——