(1S,4S,5S,6S)-6-hydroxy-5-methoxycarbonyl-4-vinyl-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane | 1173120-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (1S,4S,5S,6S)-6-hydroxy-5-methoxycarbonyl-4-vinyl-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane
• CAS: 1173120-30-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O₅
• 分子量: 214.218
• InChiKey: XFUBDKAOONOSKN-GHCJXIJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.16
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S,5S,6S)-6-hydroxy-5-methoxycarbonyl-4-vinyl-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane 、 (1S)-(-)-莰烷酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到(1S,4S,5S,6S(1S))-5-methoxycarbonyl-6-(4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonyloxy)-4-vinyl-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Construction of a 2,8-Dioxabicyclo[3.2.1]octane Ring System via [2,3]-Sigmatropic Rearrangement of Oxonium Ylide Using Chiral Dirhodium(II) Carboxylates

  摘要：

  二铑(II)四（N-四氟邻苯二甲酰基-(S)-四氟离子酸），Rh2(S-TFPTTL)4，是一种异常高效的催化剂，用于从具有环状烯丙基缩醛功能的α-二氮-β-酮酯中进行enantioselective双重环氧阳离子形成和[2,3]-σ-转位，为扎拉哥兹酸提供了高达93% ee的2,8-二氧双环[3.2.1]辛烷核心结构。

  DOI：

  10.1246/cl.2009.488
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-oxo-4-vinyl-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-5-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以91%的产率得到(1S,4S,5S,6S)-6-hydroxy-5-methoxycarbonyl-4-vinyl-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Construction of a 2,8-Dioxabicyclo[3.2.1]octane Ring System via [2,3]-Sigmatropic Rearrangement of Oxonium Ylide Using Chiral Dirhodium(II) Carboxylates

  摘要：

  二铑(II)四（N-四氟邻苯二甲酰基-(S)-四氟离子酸），Rh2(S-TFPTTL)4，是一种异常高效的催化剂，用于从具有环状烯丙基缩醛功能的α-二氮-β-酮酯中进行enantioselective双重环氧阳离子形成和[2,3]-σ-转位，为扎拉哥兹酸提供了高达93% ee的2,8-二氧双环[3.2.1]辛烷核心结构。

  DOI：

  10.1246/cl.2009.488