(Z)-巴豆基三苯基硅烷 | 61883-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: (Z)-巴豆基三苯基硅烷
• 英文名称: (Z)-Crotyltriphenylsilane
• 英文别名: z-Triphenylcrotylsilane；[(Z)-but-2-enyl]-triphenylsilane
• CAS: 61883-37-2
• 化学式: C₂₂H₂₂Si
• 分子量: 314.502
• InChiKey: IHDZWISBXPVSPG-IHWYPQMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-pivaloyl-D-glucal 、 (Z)-巴豆基三苯基硅烷 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DANISHEFSKY, SAMUEL J.;ARMISTEAD, DAVID M.;WINCOTT, FRANCINE E.;SELNICK, +, J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 26, 8117-8119

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丁二烯 、 三苯基硅烷 在 (diallyl ether)(triphenylphosphane)palladium(0) 、 六甲基二硅氧烷 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (Z)-巴豆基三苯基硅烷
  参考文献：
  名称：

  单（膦）钯（0）​​配合物催化共轭二烯的配体控制的区域发散性氢化硅烷化

  摘要：

  单（膦）钯（0）配合物，[将Pd（η 2：η 2 -C 6 ħ 10 O）（PR 3）]（1），与催化HSiPh缺电子共轭二烯的氢化硅烷化3。甲基戊-2,4-二烯酸酯的氢化硅烷化与HSiPh 3通过[加入Pd（η催化2：η 2 -C 6 ħ 10 O）（PR 3）]（R =我（1A），的Et（1B），OET（1d），O i Pr（1e））继续得到1,2- E产品具有独特的马尔可夫尼可夫选择性的定量收率。与此相反，它们的三苯基膦和亚磷酸酯类似物，[将Pd（η 2：η 2 -C 6 ħ 10 O）（PR 3）]（R = Ph（上1F），OPH（1克）），主要产生1,4- - ž产物（1,2- é / 1,4- ž = 3/7）。2,4-戊二烯酸甲酯的硅氢加成反应中的区域选择性也受有机硅烷控制。机理研究表明，使用反应通过涉及从还原消除粉笔-哈罗德机构紧凑且基本单-磷配合物进入（η 3-烯丙基）（

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.0c00597

文献信息

• Catalytic Enantioselective Inverse Electron Demand Hetero-Diels-Alder Reaction with Allylsilanes
  作者：Yuki Matsumura、Takahiro Suzuki、Akira Sakakura、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/anie.201402934

  日期：2014.6.10

  The first diastereo‐ and enantioselective inverse electron demand hetero‐Diels–Alder reaction of β,γ‐unsaturated α‐ketoesters with allylsilanes is described. Chiral copper(II) catalysts successfully activate the β,γ‐unsaturated α‐ketoesters and promote the reaction with allylsilanes with excellent enantioselectivities. This process represents a new entry to chiral oxanes.

  描述了β，γ-不饱和α-酮酸酯与烯丙基硅烷的第一个非对映和对映选择性逆电子需求异Diels-Alder反应。手性铜（II）催化剂成功活化了β，γ-不饱和α-酮酸酯，并以优异的对映选择性促进了与烯丙基硅烷的反应。该过程代表了手性恶烷的新进入。
• The total synthesis of avermectin A1a
  作者：Samuel J. Danishefsky、David M. Armistead、Francine E. Wincott、Harold G. Selnick、Randall Hungate

  DOI：10.1021/ja00190a034

  日期：1989.4
• The total synthesis of the aglycon of avermectin A1a
  作者：Samuel J. Danishefsky、David M. Armistead、Francine E. Wincott、Harold G. Selnick、Randall Hungate

  DOI：10.1021/ja00260a045

  日期：1987.12
• A concise and stereoselective route to the predominant stereochemical pattern of the tetrahydropyranoid antibiotics: an application to indanomycin
  作者：Samuel J. Danishefsky、Shari DeNinno、Paul Lartey

  DOI：10.1021/ja00241a028

  日期：1987.4