8-hydroxy-1-naphthylmethylenemalononitrile | 129577-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 8-hydroxy-1-naphthylmethylenemalononitrile
• 英文别名: 2-((8'-Hydroxynaphthalen-1'-yl)methylene)malononitrile；2-[(8-hydroxynaphthalen-1-yl)methylidene]propanedinitrile
• CAS: 129577-29-3
• 化学式: C₁₄H₈N₂O
• 分子量: 220.23
• InChiKey: XBKLTIJTTMIHQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-hydroxy-1-naphthylmethylenemalononitrile 在 三氟乙酸 作用下， 反应 6.0h， 以77%的产率得到3-cyanonaphtho<1,8-bc>oxepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Tkachenko, V. V.; Tregub, N. G.; Knyazev, A. P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 3.2, p. 548 - 556

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基-1-萘甲醛 在 哌啶 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 8-hydroxy-1-naphthylmethylenemalononitrile
  参考文献：
  名称：

  Tkachenko, V. V.; Tregub, N. G.; Knyazev, A. P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 3.2, p. 548 - 556

  摘要：

  DOI：

文献信息

• O⁽⁻⁾⋯C interactions and bond formation in 1-naphtholate anions with <i>peri</i>-located electrophilic carbon centres
  作者：Jonathan C. Bristow、Matthew A. Addicoat、John D. Wallis

  DOI：10.1039/c8ce01872c

  日期：——

  crystalline salts with 8-acetyl- and 8-benzoyl-naphthol which show O⋯C distances for the anions in the range 2.558–2.618 Å and small increases in carbonyl pyramidalities over the corresponding naphthols, whereas DMAP forms only hydrogen bonded complexes. Replacement of the acyl group with an alkene leads to intramolecular O–C bond formation for just the most electron deficient alkenes, with long peri O–C

  第一围萘酚氧阴离子和亲电双键之间的相互作用的描述。四甲基胍与8-乙酰基和8-苯甲酰基-萘酚形成结晶盐，其阴离子的O distanceC距离在2.558-2.618Å范围内，羰基锥体度比相应的萘酚略有增加，而DMAP仅形成氢键配合物。与烯烃导致分子内O-C键的形成为酰基的替换只是最缺电子烯烃，长围在一种情况下观察到-O-C键（1.508和1.521埃）。然而，无论是环化，可以去质子未环化的例子，根据NMR给环状结构，和DFT计算表明很长的围其中两个阴离子的-OC键长度为1.540和1.622Å。
• TKACHENKO, V. V.;TREGUB, N. G.;KNYAZEV, A. P.;MEZHERITSKIJ, V. V., ZH. ORGAN. XIMII, 26,(1990) N, S. 638-649
  作者：TKACHENKO, V. V.、TREGUB, N. G.、KNYAZEV, A. P.、MEZHERITSKIJ, V. V.

  DOI：——

  日期：——