6(R),9(R)-dihydroxy-5(R)-hydroxymethyl-2,4,7-trioxabicyclo<3.3.1>nonane | 81846-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 6(R),9(R)-dihydroxy-5(R)-hydroxymethyl-2,4,7-trioxabicyclo<3.3.1>nonane
• 英文别名: (1R,5R,6S,9R)-5-(hydroxymethyl)-2,4,7-trioxabicyclo[3.3.1]nonane-6,9-diol
• CAS: 81846-65-3
• 化学式: C₇H₁₂O₆
• 分子量: 192.169
• InChiKey: UNAGVWWHBGFBOX-MVIOUDGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2'-O-methylene-bis-D-glycerose 在 Amberlite IR-120 、 Amberlite-IR-45 作用下， 生成 6(R),9(R)-dihydroxy-5(R)-hydroxymethyl-2,4,7-trioxabicyclo<3.3.1>nonane
  参考文献：
  名称：

  高度立体选择性的分子内醛醇缩合。第一部分. 2,2'-O-亚甲基-双-D-甘油与碱反应产物立体化学的核磁共振光谱研究

  摘要：

  已发现 2,2'-O-亚甲基-双-D-甘油的分子内醛醇缩合仅产生四种可能的非对映体产物中的两种。在较高的碱浓度或较长的反应时间下，这些产物会发生 Cannizzaro 反应。通过标记实验和通过 1Hmr 和 13Cmr 光谱学检查产物，已经建立了源自醛醇缩合产物的立体化学。该反应的主要和次要产物已确定为 2-C-羟甲基-2,4-O-亚甲基-D,L-核糖 (7) 和 2-C-羟甲基-2,4-O-亚甲基-分别为 D,L-木糖 (8)。建议通过分子内半缩醛形成在反应中优先稳定这些产物，作为实现高度立体选择性的驱动力；这种可能性得到了这种反应中预期的双环系统的分离的支持。已选择条件使得 7 仅形成。

  DOI：

  10.1139/v82-061