(S)-4-{[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(6-Amino-purin-9-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethoxy]-methoxy-phosphoryloxy}-3-tert-butoxycarbonylamino-butyric acid tert-butyl ester | 828288-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: (S)-4-{[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(6-Amino-purin-9-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethoxy]-methoxy-phosphoryloxy}-3-tert-butoxycarbonylamino-butyric acid tert-butyl ester
• CAS: 828288-92-2
• 化学式: C₂₇H₄₃N₆O₁₁P
• 分子量: 658.646
• InChiKey: LNJDJLDUEWOIHD-ACSSJGGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  206.7
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-{[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(6-Amino-purin-9-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethoxy]-methoxy-phosphoryloxy}-3-tert-butoxycarbonylamino-butyric acid tert-butyl ester 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  天冬氨酰腺苷酸类似物的合成及其氨酰基-tRNA合成酶的抑制活性。

  摘要：

  已经制备了三种不可水解的天冬氨酰腺苷酸类似物，并作为大肠杆菌天冬氨酰-tRNA合成酶的抑制剂进行了测试。5'-O- [N-（L-天冬氨酰）氨磺酰基]腺苷是有效的竞争性抑制剂（K（i）= 15 nM），而L-天门冬氨酸腺苷酸是较弱的抑制剂（K（i）= 45 microM）到天冬氨酸。相应的酮甲基膦酸酯（一种新型的等排取代物）也是一种强抑制剂（K（i）= 123 nM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.09.055
• 作为产物：
  描述：

  氯(二异丙基氨基)甲氧基膦 、 2',3'-异丙叉腺苷 、 BOC-L-天冬氨醇-4-叔丁酯 在 N,N-二异丙基乙胺 、 咪唑 三氟甲磺酸盐 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 以42%的产率得到(S)-4-{[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(6-Amino-purin-9-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethoxy]-methoxy-phosphoryloxy}-3-tert-butoxycarbonylamino-butyric acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  天冬氨酰腺苷酸类似物的合成及其氨酰基-tRNA合成酶的抑制活性。

  摘要：

  已经制备了三种不可水解的天冬氨酰腺苷酸类似物，并作为大肠杆菌天冬氨酰-tRNA合成酶的抑制剂进行了测试。5'-O- [N-（L-天冬氨酰）氨磺酰基]腺苷是有效的竞争性抑制剂（K（i）= 15 nM），而L-天门冬氨酸腺苷酸是较弱的抑制剂（K（i）= 45 microM）到天冬氨酸。相应的酮甲基膦酸酯（一种新型的等排取代物）也是一种强抑制剂（K（i）= 123 nM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.09.055