(R)-(+)-1-amino-1-(1-naphthyl)ethylphosphonic acid | 1010693-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-(+)-1-amino-1-(1-naphthyl)ethylphosphonic acid
• 英文别名: [(1R)-1-amino-1-naphthalen-1-ylethyl]phosphonic acid
• CAS: 1010693-10-3
• 化学式: C₁₂H₁₄NO₃P
• 分子量: 251.222
• InChiKey: DYGNOBFBSYRFSH-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl [(S_S,R)-(+)-1-(tert-butylsulfinylamino)-1-(1-naphthyl)ethyl]phosphonate 在 盐酸 、 methyloxirane 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 以85%的产率得到(R)-(+)-1-amino-1-(1-naphthyl)ethylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  使用 N-叔丁基亚磺酰基亚胺作为手性助剂的新型便捷不对称合成 α-氨基和 α-烷基-α-氨基膦酸

  摘要：

  亚磷酸二烷基酯与 N- 叔丁基亚磺酰基醛亚胺或酮亚胺的亲核加成在室温下以碳酸钾为碱成功地进行，得到 α-氨基和 α-烷基-α-氨基-N-(叔丁基亚磺酰基)膦酸盐。优异的化学收率和非对映选择性。主要的非对映异构体被分离并顺利转化为对映纯的 α-氨基和 α-烷基-α-氨基膦酸。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990872

文献信息

• Preparation of α-Aminobenzylphosphonic Acids with a Stereogenic Quaternary Carbon Atom via Microscopically Configurationally Stable α-Aminobenzyllithiums
  作者：Edyta Kuliszewska、Martin Hanbauer、Friedrich Hammerschmidt

  DOI：10.1002/chem.200800475

  日期：2008.9.26

  chlorophosphate/Et(3)N and then Boc-protected (Boc=tert-butoxycarbonyl) at the nitrogen atom. These phosphoramidates were metalated by using sBuLi/N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine (TMEDA) to give alpha-aminobenzyllithiums that isomerised to alpha-aminophosphonates in yields of up to 80 % with retention of the configuration at the carbon atom. The intermediate tertiary organolithiums were found to be microscopically

  将1-苯基乙胺的对映体用氯代磷酸二乙酯/ Et（3）N磷酸化，然后在氮原子上进行Boc保护（Boc =叔丁氧羰基）。通过使用sBuLi / N，N，N'，N'-四甲基乙二胺（TMEDA）将这些氨基磷酸酯金属化，以最高80％的产率异构化为α-氨基膦酸酯的α-氨基苄基锂，同时保留了碳原子上的构型。发现中间叔有机锂在Et（2）O中从-78到0摄氏度在微观上构型稳定。通过使用沸腾的6 M HCl或优选使用Me（3）SiBr /（烯丙基）SiMe（3）来解封保护的α-氨基膦酸酯。当Boc组被二乙氧基次膦基取代时，α-氨基苄基锂中间体即使在-78摄氏度下也部分对映异构，并重排生成具有50％ee（ee =对映体过量）的α-氨基膦酸酯。类似地，由N-Boc保护的氨基磷酸酯衍生自1-（1-萘基）乙基-，1-茚满基-和1,2,3,4-四氢-1-萘胺或1-叠氮茚-和-的对映体和/或对映体将1-叠氮基1,2,3,