6,6-dimethyl-6H-benzo[d]naphtho[1,2-b]pyran | 1408053-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 6,6-dimethyl-6H-benzo[d]naphtho[1,2-b]pyran
• CAS: 1408053-99-5
• 化学式: C₁₉H₁₆O
• 分子量: 260.335
• InChiKey: FHGWLGVJAPXJLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-naphthylphenyl)-1,1-dimethylmethanol 在 2-溴蒽醌 、 四丁基溴化铵 、 氧气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以47%的产率得到6,6-dimethyl-6H-benzo[d]naphtho[1,2-b]pyran
  参考文献：
  名称：

  2-芳基苯甲醇的光催化脱氢醚化

  摘要：

  在这里，我们描述了一种通过可见光诱导的光氧化还原催化将 2-芳基苯甲醇转化为相应色烯的有效且实用的方法。该协议已应用于广泛的苯甲醇，包括药物和天然产物，在可见光照射下，2-溴蒽醌、O 2、n Bu 4 NBr 和 K 2 CO 3在 EtOH 中具有协同作用。该协议在结构复杂的 6 H-苯并[ c ]色烯合成中的后期应用证明了其合成效用。

  DOI：

  10.1039/d2gc02030k

文献信息

• A Sequential Pd/Norbornene-Catalyzed Process Generates <i>o-</i>Biaryl Carbaldehydes or Ketones via a Redox Reaction or 6<i>H</i>-Dibenzopyrans by C–O Ring Closure
  作者：Elena Motti、Nicola Della Ca’、Di Xu、Anna Piersimoni、Elena Bedogni、Zhi-Ming Zhou、Marta Catellani

  DOI：10.1021/ol302889t

  日期：2012.11.16

  o-Biaryl carbaldeydes and ketones are obtained through the one-pot reaction of o-aryl iodides with o-bromobenzyl alcohols under the catalytic action of Pd and norbornene, in the presence of a base. The same reaction can also give dibenzopyrans by Pd and norbornene catalysis with a different termination, leading to C-O ring closure. In both cases the process first leads to a five-membered palladacycle, which controls C-C coupling, then to a seven-membered oxapalladacycle, which gives aldehydes and ketones or dibenzopyrans.