4-(2-氰基乙基)-1-萘酚 | 10441-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 4-(2-氰基乙基)-1-萘酚
• 英文名称: 4-(2-cyanoethyl)-1-naphthol
• 英文别名: 3-(4-Hydroxynaphthalen-1-yl)propanenitrile
• CAS: 10441-54-0
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• 分子量: 197.236
• InChiKey: FVCMGYGLAQGSSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-氰基乙基)-1-萘酚 、 偶氮二甲酸二乙酯 在 (S)-3,3'-bis(2,4,6-tri-iso-propylphenyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogenphosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98 %的产率得到diethyl (S)-1-(1-(2-cyanoethyl)-4-oxo-1,4-dihydronaphthalen-1-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  苯酚氨基脱芳构化催化不对称合成氮杂季碳环己二烯酮

  摘要：

  本文报道了常见酚类的催化不对称氨基脱芳构化反应。与经过充分研究的吲哚和萘酚相反，酚类因其强芳香性和区域选择性问题而被认为是催化不对称脱芳构化反应的具有挑战性的底物。在手性磷酸的催化下，苯酚与偶氮二羧酸酯的 C4 区域特异性胺化脱芳构化反应在环境温度下很容易发生，以良好的产率和优异的对映选择性提供了一系列生物学和合成上重要的氮杂季碳环己二烯酮（29 个实例，最多收率达到 98%，并且 >99% ee)。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01746
• 作为产物：
  描述：

  7-cyano-2,3-benzobicyclo<4.2.0>oct-2-en-4-one 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 48.0h， 以76 mg的产率得到4-(2-氰基乙基)-1-萘酚
  参考文献：
  名称：

  Photoadditions of 1- and 2-naphthols and derivatives to acrylonitrile. Conversion of the cyclobutane adducts to cyanoethylnaphthols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00320a041

文献信息

• Construction of the Benzomesembrine Skeleton: Palladium(0)-Catalyzed Intermolecular Arylative Dearomatization of α-Naphthols and Subsequent Aza-Michael Reaction
  作者：Ren-Qi Xu、Qing Gu、Shu-Li You

  DOI：10.1002/anie.201703674

  日期：2017.6.12

  A novel palladium(0)‐catalyzed intermolecular arylative dearomatization of α‐naphthols and subsequent aza‐Michael reaction is described. Two adjacent stereocenters were constructed efficiently through consecutive arylative dearomatization and Michael addition reactions. By utilizing this method, structurally diverse benzomesembrine derivatives were synthesized with excellent yields and chemoselectivity

  描述了一种新型的钯（0）催化α-萘的分子间芳基脱芳香化反应以及随后的氮杂-迈克尔反应。通过连续的芳基脱芳香化反应和迈克尔加成反应，可以有效地构建两个相邻的立体中心。通过使用这种方法，合成了结构多样的苯甲mes衍生物，并具有优异的收率和化学选择性。苯甲膜产品被证明经历了多功能的官能团转化。
• AKHTAR I. A.; MCCULLOUGH J. J., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 7, 1447-1450
  作者：AKHTAR I. A.、 MCCULLOUGH J. J.

  DOI：——

  日期：——
• Photoadditions of 1- and 2-naphthols and derivatives to acrylonitrile. Conversion of the cyclobutane adducts to cyanoethylnaphthols
  作者：Ikbal A. Akhtar、John J. McCullough

  DOI：10.1021/jo00320a041

  日期：1981.3
• Catalytic Asymmetric Synthesis of Aza-Quaternary Carbon Cyclohexadieneones Enabled by Aminative Dearomatization of Phenols
  作者：Yu Chen、Shi-Kun Jia、Xiao Xiao、Min-Can Wang、Lihua Huang、Guang-Jian Mei

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01746

  日期：2023.6.30

  catalytic asymmetric aminative dearomatization reaction of common phenols. As opposed to the well-studied indoles and naphthols, phenols are supposed to be challenging substrates for catalytic asymmetric dearomatization reactions in terms of their strong aromaticity and regioselectivity issues. Under the catalysis of a chiral phosphoric acid, the C4-regiospecific aminative dearomatization of phenols with

  本文报道了常见酚类的催化不对称氨基脱芳构化反应。与经过充分研究的吲哚和萘酚相反，酚类因其强芳香性和区域选择性问题而被认为是催化不对称脱芳构化反应的具有挑战性的底物。在手性磷酸的催化下，苯酚与偶氮二羧酸酯的 C4 区域特异性胺化脱芳构化反应在环境温度下很容易发生，以良好的产率和优异的对映选择性提供了一系列生物学和合成上重要的氮杂季碳环己二烯酮（29 个实例，最多收率达到 98%，并且 >99% ee)。