(4'S)-4'-benzyl-4'-hydroxy-5,5-dimethylspiro[1,3-dioxane-2,6'-7,8-dihydro-1H-pyrano[3,4-f]indolizine]-3',10'-dione | 1586781-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃吡啶类
• 英文名称: (4'S)-4'-benzyl-4'-hydroxy-5,5-dimethylspiro[1,3-dioxane-2,6'-7,8-dihydro-1H-pyrano[3,4-f]indolizine]-3',10'-dione
• CAS: 1586781-90-9
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₆
• 分子量: 411.455
• InChiKey: ACEHWWDBJDOMMS-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(6-(acetoxymethyl)-5',5'-dimethyl-5-oxo-2,3-dihydro-5H-spiro[indolizine-1,2'-[1,3]dioxan]-7-yl)-3-phenylpropanoate 在 N,N'-bis((S)-2-(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)ureido)propyl)pyrrolidine-1-carboximidamide hydrochloride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 (4'S)-4'-benzyl-4'-hydroxy-5,5-dimethylspiro[1,3-dioxane-2,6'-7,8-dihydro-1H-pyrano[3,4-f]indolizine]-3',10'-dione
  参考文献：
  名称：

  胍-尿素双功能有机催化剂对内酯与乙烯基吡啶酮的不对称α-羟基氧化反应：（20S）-喜树碱类似物的关键中间体的催化对映选择性合成

  摘要：

  我们开发了（S）-4-乙基-6,6-（乙二氧基）-7,8-二氢-4-羟基-1 H-吡喃[3,4- f ]吲哚嗪-3,10的催化不对称合成（4 H）二酮（5 a），是（20 S）-喜树碱类似物的合成中间体。该合成的关键步骤是使用胍-脲双功能有机催化剂使具有乙烯基吡啶酮结构（8 a）的内酯不对称α-羟基化。本发明的氧化成功地应用于（+）的C20修饰的衍生物的合成- C20-desethylbenzylcamptothecin（13）。

  DOI：

  10.1002/chem.201303633

文献信息

• Asymmetric α-Hydroxylation of a Lactone with Vinylogous Pyridone by Using a Guanidine-Urea Bifunctional Organocatalyst: Catalytic Enantioselective Synthesis of a Key Intermediate for (20<i>S</i>)-Camptothecin Analogues
  作者：Tatsuya Watanabe、Minami Odagi、Kota Furukori、Kazuo Nagasawa

  DOI：10.1002/chem.201303633

  日期：2014.1.7

  We have developed a catalytic asymmetric synthesis of (S)‐4‐ethyl‐6,6‐(ethylenedioxy)‐7,8‐dihydro‐4‐hydroxy‐1H‐pyrano[3,4‐f]indolizine‐3,10(4H)dione (5 a), a synthetic intermediate for (20S)‐camptothecin analogues. A key step in this synthesis is an asymmetric α‐hydroxylation of a lactone with a vinylogous pyridone structure (8 a) by using a guanidine–urea bifunctional organocatalyst. The present oxidation

  我们开发了（S）-4-乙基-6,6-（乙二氧基）-7,8-二氢-4-羟基-1 H-吡喃[3,4- f ]吲哚嗪-3,10的催化不对称合成（4 H）二酮（5 a），是（20 S）-喜树碱类似物的合成中间体。该合成的关键步骤是使用胍-脲双功能有机催化剂使具有乙烯基吡啶酮结构（8 a）的内酯不对称α-羟基化。本发明的氧化成功地应用于（+）的C20修饰的衍生物的合成- C20-desethylbenzylcamptothecin（13）。