2-benzyl-2-allyl-4-pentenoic acid | 581102-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 2-benzyl-2-allyl-4-pentenoic acid
• 英文别名: 2-Benzyl-2-prop-2-enylpent-4-enoic acid
• CAS: 581102-37-6
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: OFHYBGDCBCLYHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-2-碘四氟乙烷, 、 2-benzyl-2-allyl-4-pentenoic acid 在 sodium dithionite 、 碳酸氢钠 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以20%的产率得到1-benzyl-6-(3-chloro-2,2,3,3-tetrafluoro-propyl)-3-oxa-bicyclo[3.2.1]octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective cycloaddition–lactonization reaction of 2-allyl-4-pentenoic acids with polyfluoroalkyl iodides. An efficient synthesis of polyfluoroalkyl-containing bicyclolactone derivatives

  摘要：

  Polyfluoroalkyl-containing bicyclolactones were synthesized via the sodium dithionite-initiated cyclo-addition lactonization reaction of 2-allyl-4-pentenoic acids and polyfluoroalkyl iodides. The chemo- and stereo-selectivity of the cycloaddition lactonization reaction strongly depended on the space hindrance of 2-substituent in 2-allyl-4-pentenoic acids. The reaction was believed to proceed through a tandem free radical addition-lactonization process. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.07.002

文献信息

• Efficient asymmetric syntheses of α-quaternary lactones and esters through chiral bifunctional sulfide-catalyzed desymmetrizing bromolactonization of α,α-diallyl carboxylic acids
  作者：Mana Hiraki、Ken Okuno、Ryuichi Nishiyori、Ahmed A. Noser、Seiji Shirakawa

  DOI：10.1039/d1cc03874e

  日期：——

  powerful methods for the syntheses of chiral lactones. Catalytic and highly enantioselective halolactonizations of α-allyl carboxylic acids, however, continue to present a formidable challenge. Herein, we report the chiral bifunctional sulfide-catalyzed desymmetrizing bromolactonizations of α,α-diallyl carboxylic acids. These reactions efficiently produced chiral α-quaternary lactones and esters.

  不对称卤代内酯化是合成手性内酯的有效方法。然而，α-烯丙基羧酸的催化和高度对映选择性卤代内酯化仍然是一项艰巨的挑战。在此，我们报告了手性双功能硫化物催化的 α,α-二烯丙基羧酸去对称溴内酯化。这些反应有效地产生了手性α-季内酯和酯。
• US5179229A
  申请人：——

  公开号：US5179229A

  公开（公告）日：1993-01-12