(+)-(17R)-spiro[14(13→12)abeo-3β-tert-butyldimethylsilyloxyandrosta-5,12-diene-17,3'-cyclopenta-1'-one] | 1637663-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (+)-(17R)-spiro[14(13→12)abeo-3β-tert-butyldimethylsilyloxyandrosta-5,12-diene-17,3'-cyclopenta-1'-one]
• 英文别名: (3S,6aS,6bS,9R,11aS,11bR)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10,11b-dimethylspiro[2,3,4,6,6a,6b,7,8,11,11a-decahydro-1H-benzo[a]fluorene-9,3'-cyclopentane]-1'-one
• CAS: 1637663-58-1
• 化学式: C₂₉H₄₆O₂Si
• 分子量: 454.769
• InChiKey: CUOWWKOMEFTPHH-WTHNENEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.0
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(17R)-spiro[14(13→12)abeo-3β-tert-butyldimethylsilyloxyandrosta-5,12-diene-17,3'-cyclopenta-1'-one] 在 sodium tetrachloroaurate(III) dihyrate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (3S,6aS,6bS,9R,11aS,11bR)-10,11b-dimethylspiro[2,3,4,6,6a,6b,7,8,11,11a-decahydro-1H-benzo[a]fluorene-9,6'-5,7-dihydrocyclopenta[b]pyridine]-3-ol
  参考文献：
  名称：

  C–H-Functionalization logic guides the synthesis of a carbacyclopamine analog

  摘要：

  报道了碳环胺类似物2的化学合成，它是一种具有全碳E环的环胺类似物。采用C-H官能团化逻辑和进一步的金属催化转化，可以简明地进入这种新型的酸稳定的环胺类似物类。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.161
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(17R)-spiro[3β-tert-butyldimethylsilyloxy-12β-hydroxyandrost-5-ene-17,3'-cyclopenta-1'-one] 在 4-二甲氨基吡啶 、 2-[N,正双(三氟甲烷烷磺酰)氨基]-5-氯吡啶 、 10% rhodium on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲苯 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到(+)-(17R)-spiro[14(13→12)abeo-3β-tert-butyldimethylsilyloxyandrosta-5,12-diene-17,3'-cyclopenta-1'-one]
  参考文献：
  名称：

  C–H-Functionalization logic guides the synthesis of a carbacyclopamine analog

  摘要：

  报道了碳环胺类似物2的化学合成，它是一种具有全碳E环的环胺类似物。采用C-H官能团化逻辑和进一步的金属催化转化，可以简明地进入这种新型的酸稳定的环胺类似物类。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.161

文献信息

• C–H-Functionalization logic guides the synthesis of a carbacyclopamine analog
  作者：Sebastian Rabe、Johann Moschner、Marina Bantzi、Philipp Heretsch、Athanassios Giannis

  DOI：10.3762/bjoc.10.161

  日期：——

  The chemical synthesis of carbacyclopamine analog 2, a cyclopamine analog with an all-carbon E-ring, is reported. The use of C–H-functionalization logic and further metal-catalyzed transformations allows for a concise entry to this new class of acid-stable cyclopamine analogs.

  报道了碳环胺类似物2的化学合成，它是一种具有全碳E环的环胺类似物。采用C-H官能团化逻辑和进一步的金属催化转化，可以简明地进入这种新型的酸稳定的环胺类似物类。