(R)-tert-butyl (4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-oxobutan-2-yl)carbamate | 1415336-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-tert-butyl (4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-oxobutan-2-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 1415336-47-8
• 化学式: C₁₅H₃₁NO₄Si
• 分子量: 317.501
• InChiKey: NTVQDPBPRHDURH-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-tert-butyl (4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-oxobutan-2-yl)carbamate 在 chromium dichloride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-((4R,5R)-5-((R)-but-3-en-2-yl)-2-oxooxazolidin-4-yl)-N-(3-((triisopropylsilyl)oxy)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  所罗门酰胺的综合研究：全合成、立体化学修正以及简化铅鉴定的 SAR 研究

  摘要：

  所罗门酰胺是一种源自海洋的大环肽天然产物，由于其显着的抗炎功效和复杂的分子结构，在合成界引起了极大的关注。在本文中，我们对所罗门酰胺进行了非常详细的研究，包括与全合成相关的挑战、合成策略的演变、结构重新分配、所有可能的立体异构大环化合物的合成、生物学评估、构效关系（SAR）研究在此全合成的范围内，严格探索了多种大环化策略，包括 Friedel-Crafts 酰化、涉及苯胺 NH 2部分的环化、利用 Gly-NH 2的大环内酰胺化和 Heck 大环化方法。此外，还设计了一系列有趣的化学转化，包括但不限于光弗赖斯重排、瓦克氧化、无配体赫克大环化、吲哚氧化裂解、通过底物/试剂控制方案合成连续立体中心，以及同时烯属部分的形成和断裂。这项研究的结果揭示了一种结构简化的先导化合物。值得注意的是，该先导化合物虽然与复杂的索罗莫酰胺对应物相比具有结构简化，但表现出等效的体内抗炎功效。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01987
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.25h， 生成 (R)-tert-butyl (4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-oxobutan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIBACTERIAL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS

  摘要：

  本文提供了杂环化合物和含有该化合物的药物组合物，可用于抑制革兰氏阴性细菌的生长。该化合物和组合物可用于治疗细菌感染，如肺炎。

  公开号：

  WO2022173758A1

文献信息

• Construction of the Tetracyclic Core of Calyciphylline B-Type <i>Daphniphyllum</i> Alkaloids
  作者：Chenglong Du、Jing Fang、Jinyan Chen、Zaimin Liu、Huilin Li、Xiaolei Wang、Xingang Xie、Xuegong She

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03322

  日期：2019.11.1

  A double cyclization strategy was developed to construct the common tetracyclic core of calyciphylline B-type alkaloids. Key features of the synthesis included asymmetric Evans alkylation, ring-closing metathesis reaction, intermolecular amidation, intramolecular aza-Michael addition, and aldol condensation reactions. This strategy may be applied to the total syntheses of this type of natural product

  开发了双环化策略来构建茶碱B型生物碱的常见四环核心。合成的关键特征包括不对称的伊文思烷基化，闭环易位反应，分子间酰胺化，分子内氮杂-迈克尔加成反应和醛醇缩合反应。该策略可以应用于这种类型的天然产物的全部合成。
• Studies toward the Synthesis of Potent Anti-inflammatory Peptides Solomonamides A and B: Synthesis of a Macrocyclic Skeleton and Key Fragment 4-Amino-6-(2′-amino-4′-hydroxyphenyl)-3-hydroxy-2-methyl-6-oxohexanoic Acid (AHMOA)
  作者：K. Kashinath、N. Vasudevan、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1021/ol303149k

  日期：2012.12.21

  A first synthetic effort toward total synthesis of highly potent solomonamides is disclosed. An efficient strategy to synthesize this class of compounds, along with the synthesis of a core macrocycle (shown in red) and the key fragment AHMOA, is described.