Pentadien-(3.4)-yl-magnesiumbromid | 23431-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: Pentadien-(3.4)-yl-magnesiumbromid
• 英文别名: 3,4-pentadienylmagnesium bromide
• CAS: 23431-37-0
• 化学式: C₅H₇BrMg
• 分子量: 171.32
• InChiKey: UIWSIGNSQBRZEM-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Pentadien-(3.4)-yl-magnesiumbromid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 十二羰基三钌 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 、 乙硫醇 为溶剂， -78.0~110.0 ℃ 、1.52 MPa 条件下， 反应 9.0h， 生成 (-)-(3aS,6R,7aS)-hexahydro-6-methyl-3-methylene-2(3H)-benzofuranone
  参考文献：
  名称：

  用于合成双环内酯的烯丙基醛的环羰基化：薄荷内酯和异薄荷内酯的正式合成

  摘要：

  DOI：

  10.1002/bkcs.11427

文献信息

• Stereoselective preparation of methylenecyclobutane-fused angular tetracyclic spiroindolines via photosensitized intramolecular [2+2] cycloaddition with allene
  作者：Noriyoshi Arai、Takeshi Ohkuma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151252

  日期：2019.11

  Irradiation of 3-(hexa-4,5-dienyl)indole derivatives in the presence of 3',4'-dimethoxyacetophenone by a high-pressure mercury lamp through Pyrex glass gave the corresponding [2+2] cycloaddition products stereoselectively in high yields. The major product was a methylenecyclobutane-fused angular tetracyclic spiroindoline derivative produced by the [2+2] cycloaddition through a parallel orientation

  在3'，4'-二甲氧基苯乙酮的存在下，通过Pyrex玻璃用高压汞灯照射3-（六-4,5-二烯基）吲哚衍生物，以立体收率选择性地产生相应的[2 + 2]环加成产物。主要产物是由[2 + 2]环加成通过平行取向生成的亚甲基环丁烷稠合的角四环螺吲哚啉衍生物。次要产物是通过交叉取向的六氢甲氨基咔唑衍生物。吲哚氮上的吸电子取代基，例如酰基或烷氧基羰基适合于该反应。
• Cyclizations of 3,4-pentadien-1-yllithium reagents
  作者：Jack K. Crandall、Timothy A. Ayers

  DOI：10.1021/jo00037a008

  日期：1992.5

  A number of 3,4-pentadien-1-yllithium reagents were obtained by metal-halogen exchange. Certain of these intermediates undergo facile cyclization to the isomeric 1-cyclobutenylmethyllithium derivatives.