1-(1-naphthyl)-4,5-bis(trimethylsilyl)-1,2,3-triazole | 110678-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(1-naphthyl)-4,5-bis(trimethylsilyl)-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-(naphthalen-1-yl)-4,5-bis(trimethylsilyl)-1H-1,2,3-triazole；Trimethyl-(1-naphthalen-1-yl-5-trimethylsilyltriazol-4-yl)silane
• CAS: 110678-67-6
• 化学式: C₁₈H₂₅N₃Si₂
• 分子量: 339.588
• InChiKey: DOYMQDRBHZIYAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133.0-134.5 °C
• 沸点：
  451.1±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-naphthyl)-4,5-bis(trimethylsilyl)-1,2,3-triazole 在 盐酸 作用下， 生成 N-乙酰-1-萘胺
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-1,2,3-三唑的光解; 通过1 H-叠氮基重排

  摘要：

  一系列1-（1-萘基）-1,2,3-三唑，（2）–（5）和1-（2-甲基-1-萘基）-1,2,3的制备和光解描述了在三唑环中带有和不带有吸电子基团（CO 2 R，CONH 2，CN，CHO，COPh）的-三唑（6）-（9）。在第一个系列，三唑（3）具有两个吸电子基团，和三唑（4在C-4）与一个这样的基团，主要是得到[预期苯并的良好的收率克]吲哚（10）和（11分别） 。在C-5带有吸电子基团的三唑（5）也可生成苯并[g ]吲哚，但是这些现在是预期的（12）和重排的吲哚（11）的混合物。1-苯基三唑（21）和（22）的光解遵循相同的模式，在C-5处具有吸电子基团的那些[（22）]重排，得到吲哚（23）和（24）的混合物。这是由一种机制（方案3）解释的，其中不稳定的卡宾中间体（13）通过1 H-叠氮基（14）重排为更好的卡宾（15）。），与其直接环化竞争。这为抗芳香族1 H-叠氮基作为光化学反

  DOI：

  10.1039/p19870000413
• 作为产物：
  描述：

  1-叠氮基萘 、 二(三甲基甲硅烷基)乙炔 以 氯仿 为溶剂， 反应 96.0h， 以37%的产率得到1-(1-naphthyl)-4,5-bis(trimethylsilyl)-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-1,2,3-三唑的光解; 通过1 H-叠氮基重排

  摘要：

  一系列1-（1-萘基）-1,2,3-三唑，（2）–（5）和1-（2-甲基-1-萘基）-1,2,3的制备和光解描述了在三唑环中带有和不带有吸电子基团（CO 2 R，CONH 2，CN，CHO，COPh）的-三唑（6）-（9）。在第一个系列，三唑（3）具有两个吸电子基团，和三唑（4在C-4）与一个这样的基团，主要是得到[预期苯并的良好的收率克]吲哚（10）和（11分别） 。在C-5带有吸电子基团的三唑（5）也可生成苯并[g ]吲哚，但是这些现在是预期的（12）和重排的吲哚（11）的混合物。1-苯基三唑（21）和（22）的光解遵循相同的模式，在C-5处具有吸电子基团的那些[（22）]重排，得到吲哚（23）和（24）的混合物。这是由一种机制（方案3）解释的，其中不稳定的卡宾中间体（13）通过1 H-叠氮基（14）重排为更好的卡宾（15）。），与其直接环化竞争。这为抗芳香族1 H-叠氮基作为光化学反

  DOI：

  10.1039/p19870000413

文献信息

• Thermal, non-catalyzed Huisgen cycloaddition for the preparation of 4,5-bis(trimethylsilyl)-1H-1,2,3-triazoles
  作者：Ronald G. Brisbois、Alexandra M. Bergan、Aubrey J. Ellison、Percy Y. Griffin、Kent C. Hackbarth、Steven R. Larson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.019

  日期：2013.1

  The 1,2,3-triazole scaffold is an important pharmacophore and a versatile, increasingly leveraged, sub-structure in biochemical, materials, polymer, and metal-coordinating applications. Continuing advances in 1,2,3-triazole construction, by either non-catalyzed or metal-catalyzed azide/alkyne cycloaddition, foster further creative use. The work reported here establishes a general protocol for the synthesis of 4,5-bis(trimethylsilyl)-1H-1,2,3-triazoles via thermal Huisgen cycloaddition between azides and bis(trimethylsilyl)acetylene. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• MITCHELL G.; REES CH. W., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 2, 413-422
  作者：MITCHELL G.、 REES CH. W.

  DOI：——

  日期：——