methyl (R)-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-2-O,3-C-(1-oxo-Z-but-2-ene-1,4-diyl)-α-D-glucopyranoside | 1170670-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: methyl (R)-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-2-O,3-C-(1-oxo-Z-but-2-ene-1,4-diyl)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (1S,2S,4R,7R,9S,10R)-9-methoxy-4-phenyl-3,5,8,11-tetraoxatricyclo[8.5.0.02,7]pentadec-13-en-12-one
• CAS: 1170670-28-6
• 化学式: C₁₈H₂₀O₆
• 分子量: 332.353
• InChiKey: JJKQGGGBYVNWTA-NLHADHJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-O-acryloyl-3-C-allyl-(R)-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以27%的产率得到methyl (R)-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-2-O,3-C-(1-oxo-Z-but-2-ene-1,4-diyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用闭环复分解法在碳水化合物支架上立体选择性合成七元内酰胺和内酯

  摘要：

  我们在这里介绍了Grubbs第二代催化剂在缺电子的α，β-不饱和酰胺和酯的闭环易位反应中的应用，从而导致在碳水化合物糖苷骨架上合成对映体纯的ze庚酮和oxepinone衍生物。通过X射线晶体学，1 H NMR证实了所获得的化合物的相对立体化学，或者根据先前报道的结果推导了该相对立体化学。这些化合物被设计为具有潜在生物活性的新型多羟基杂化糖的前体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.125

文献信息

• Stereoselective synthesis of seven-membered lactams and lactones on a carbohydrate scaffold using ring-closing metathesis
  作者：Dominic L. Laventine、Paul M. Cullis、Marcos D. García、Paul R. Jenkins

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.125

  日期：2009.7

  electron-deficient α,β-unsaturated amides and esters leading to the synthesis of enantiopure azepinone and oxepinone derivatives on a carbohydrate glycoside scaffold. The relative stereochemistries of the compounds obtained were corroborated by X-ray crystallography, 1H NMR or deduced based on previously reported results. These compounds are designed as precursors of new polyhydroxylated heteroannulated

  我们在这里介绍了Grubbs第二代催化剂在缺电子的α，β-不饱和酰胺和酯的闭环易位反应中的应用，从而导致在碳水化合物糖苷骨架上合成对映体纯的ze庚酮和oxepinone衍生物。通过X射线晶体学，1 H NMR证实了所获得的化合物的相对立体化学，或者根据先前报道的结果推导了该相对立体化学。这些化合物被设计为具有潜在生物活性的新型多羟基杂化糖的前体。