dimethyl 2-(<(tert-butyl)dimethylsilyl>oxymethyl)-2-methylmalonate | 111103-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: dimethyl 2-(<(tert-butyl)dimethylsilyl>oxymethyl)-2-methylmalonate
• 英文别名: dimethyl 2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2-methylmalonate；dimethyl 2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-methylpropanedioate
• CAS: 111103-62-9
• 化学式: C₁₃H₂₆O₅Si
• 分子量: 290.432
• InChiKey: CTLUMTVZTWBEPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.993±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(<(tert-butyl)dimethylsilyl>oxymethyl)-2-methylmalonate 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl 2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2-methyl-3-oxo-3-(((S)-1-phenylethyl)amino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性氧化腈环加成和四取代烯烃合成实现 (-)-米曲佛酮 A 的全合成

  摘要：

  提出了二萜 (-)-mitrephorone A 的高度对映选择性和非对映选择性全合成。合成的关键是立体控制的 1,3-二烯 1,4-半氢化生成四取代双键、酶催化丙二酸去对称化和高度非对映选择性的氧化腈环加成反应。在非对映选择性和对映选择性方面，简化的策略比之前报道的策略有了相当大的改进。现代 Pd 交叉偶联与 Cr 催化还原的结合首次允许快速获得具有完全立体控制的四取代烯烃。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09520
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(acetoxymethyl)-2-methylmalonate 在 咪唑 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 dimethyl 2-(<(tert-butyl)dimethylsilyl>oxymethyl)-2-methylmalonate
  参考文献：
  名称：

  酶催化的某些功能化丙二酸二甲酯的水解†

  摘要：

  描述了一种从容易获得的起始原料以合成上有用的量制备2-（叔丁氧基甲基）-2-甲基-丙二酸（+）-（R）-甲基氢（5e）的方法。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700503

文献信息

• LUYTEN, M.;MULLER, S.;HERZOG, B.;KEESE, R., HELV. CHIM. ACTA, 70,(1987) N 5, 1250-1254
  作者：LUYTEN, M.、MULLER, S.、HERZOG, B.、KEESE, R.

  DOI：——

  日期：——