2-Bis(2-tert-butylphenoxy)phosphoryl-1-piperidin-1-ylethanone | 1402450-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-Bis(2-tert-butylphenoxy)phosphoryl-1-piperidin-1-ylethanone
• 英文别名: 2-bis(2-tert-butylphenoxy)phosphoryl-1-piperidin-1-ylethanone
• CAS: 1402450-55-8
• 化学式: C₂₇H₃₈NO₄P
• 分子量: 471.577
• InChiKey: FUFAWUOMLSXPSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Bis(2-tert-butylphenoxy)phosphoryl-1-piperidin-1-ylethanone 、 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以50%的产率得到(Z)-3-[(1S,2R,3R,4S)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-[(E)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethenyl]-3-(piperidine-1-carbonyl)cyclobutyl]-1-piperidin-1-ylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  四种不同取代基环丁烷​​的立体选择性制备：哌环丁酰胺 A 和哌甲酰胺 G 的全合成和结构修饰

  摘要：

  平方：开发了具有四个不同取代基的环丁烷的非对映和对映选择性合成的通用策略（参见方案）。该策略涉及 Rh II催化的环丙烷化反应、Ag I催化的区域选择性和立体特异性扩环反应以及 Rh I催化的加成反应。合成并修改了哌环丁酰胺A和哌甲酰胺G的结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201203379
• 作为产物：
  描述：

  di-(2-tert-butylphenyl) ethyl phosphite 、 1-(溴乙酰基)哌啶 反应 8.0h， 以12%的产率得到2-Bis(2-tert-butylphenoxy)phosphoryl-1-piperidin-1-ylethanone
  参考文献：
  名称：

  连续的 C?H 芳基化和烯烃化：Pipercyclobutanamide A 结构的全合成

  摘要：

  Hip to be square：在一个短的、无保护基团合成哌环丁酰胺 A 结构的背景下，报道了一种组装四取代环丁烷的策略。该路线的特点是在未活化的环丁烷上连续 C  H 官能化，其中 C  C与芳基和苯乙烯基的键以立体控制的方式一个接一个地形成。DG=指导组。

  DOI：

  10.1002/anie.201203897

文献信息

• Applications of C–H Functionalization Logic to Cyclobutane Synthesis
  作者：Will R. Gutekunst、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jo4027148

  日期：2014.3.21

  The application of C-H functionalization logic to target-oriented synthesis provides an exciting new venue for the development of new and useful strategies in organic chemistry. In this article, C-H functionalization reactions are explored as an alternative approach to access pseudodimeric cyclobutane natural products, such as the dictazole and the piperarborenine families. The use of these strategies in a variety of complex settings highlights the subtle geometric, steric, and electronic effects at play in the auxiliary guided C-H fimctionalization of cyclobutanes.
• Sequential C sp 3H Arylation and Olefination: Total Synthesis of the Proposed Structure of Pipercyclobutanamide A
  作者：Will R. Gutekunst、Ryan Gianatassio、Phil S. Baran

  DOI：10.1002/anie.201203897

  日期：2012.7.23

  square: A strategy for assembling tetrasubstituted cyclobutanes is reported in the context of a short, protecting‐group‐free synthesis of the proposed structure of pipercyclobutanamide A. The route features sequential CH functionalizations on an unactivated cyclobutane wherein CC bonds to aryl and styryl groups are made one by one in a stereocontrolled fashion. DG=directing group.

  Hip to be square：在一个短的、无保护基团合成哌环丁酰胺 A 结构的背景下，报道了一种组装四取代环丁烷的策略。该路线的特点是在未活化的环丁烷上连续 C  H 官能化，其中 C  C与芳基和苯乙烯基的键以立体控制的方式一个接一个地形成。DG=指导组。
• Stereoselective Preparation of Cyclobutanes with Four Different Substituents: Total Synthesis and Structural Revision of Pipercyclobutanamide A and Piperchabamide G
  作者：Renhe Liu、Min Zhang、Thomas P. Wyche、Gabrielle N. Winston-McPherson、Tim S. Bugni、Weiping Tang

  DOI：10.1002/anie.201203379

  日期：2012.7.23

  Squared away: A general strategy was developed for the diastereo‐ and enantioselective synthesis of cyclobutanes having four different substituents (see scheme). The strategy involves a RhII‐catalyzed cyclopropanation, a AgI‐catalyzed regioselective and stereospecific ring expansion, and a RhI‐catalyzed addition reaction. The structures of pipercyclobutanamide A and piperchabamide G were synthesized

  平方：开发了具有四个不同取代基的环丁烷的非对映和对映选择性合成的通用策略（参见方案）。该策略涉及 Rh II催化的环丙烷化反应、Ag I催化的区域选择性和立体特异性扩环反应以及 Rh I催化的加成反应。合成并修改了哌环丁酰胺A和哌甲酰胺G的结构。