cyclopentyldiphenylsilane | 1450594-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: cyclopentyldiphenylsilane
• 英文别名: Cyclopentyl(diphenyl)silane
• CAS: 1450594-24-7
• 化学式: C₁₇H₂₀Si
• 分子量: 252.431
• InChiKey: DHVNTPYHZLPTJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基硅烷 、 环戊烯 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以67%的产率得到cyclopentyldiphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Alkene hydrosilylation catalyzed by easily assembled Ni(ii)-carboxylate MOFs

  摘要：

  易于组装的Ni MOFs对烯烃氢硅烷化反应具有高效和稳健的催化作用。

  DOI：

  10.1039/c9sc00126c

文献信息

• Visible Light-Driven Radical <i>trans</i>-Hydrosilylation of Electron-Neutral and -Rich Alkenes with Tertiary and Secondary Hydrosilanes
  作者：Jing Zhu、Wei-Chen Cui、Shaozhong Wang、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02409

  日期：2018.12.7

  regio-, and stereoselective manner. Comparison of the reactivity of diene compounds and late-stage hydrosilylation of steroid drugs were also explored. Deuterium labeling experiments reveal that a stepwise formation of C–Si and C–H bonds with a trans stereochemistry is preferred, in which the thiol may behave as a hydrogen atom transfer agent.

  在新开发的由曙红Y，硫醇和碱添加剂组成的催化反应体系的基础上，研究了电子中性和富含烯烃的可见光驱动的自由基硅氢加成反应。发现具有不同取代模式的各种线性和环状烯烃以化学，区域和立体选择性方式与叔和仲氢硅烷进行这种无金属的氢化硅烷化。还研究了二烯化合物的反应性和类固醇药物的后期氢化硅烷化的比较。氘标记实验表明，以反式立体化学逐步形成C–Si和C–H键是可取的，其中硫醇可能起氢原子转移剂的作用。
• Efficient alkene hydrosilation with bis(8-quinolyl)phosphine (NPN) nickel catalysts. The dominant role of silyl-over hydrido-nickel catalytic intermediates
  作者：Jian Yang、Verònica Postils、Michael I. Lipschutz、Meg Fasulo、Christophe Raynaud、Eric Clot、Odile Eisenstein、T. Don Tilley

  DOI：10.1039/d0sc00997k

  日期：——

  A cationic nickel complex of the bis(8-quinolyl)(3,5-di-tert-butylphenoxy)phosphine (NPN) ligand, [(NPN)NiCl]+, is a precursor to efficient catalysts for the hydrosilation of alkenes with a variety of hydrosilanes under mild conditions and low catalyst loadings. DFT studies reveal the presence of two coupled catalytic cycles based on [(NPN)NiH]+ and [(NPN)NiSiR3]+ active species, with the latter being

  双（8-喹啉基）（3,5-二叔丁基苯氧基）膦（NPN）配体的阳离子镍络合物[（NPN）NiCl] +是烯烃与硅烷基化的高效催化剂的前体温和的条件和低的催化剂载量的各种氢化硅烷。DFT研究揭示了基于[（NPN）NiH] +和[（NPN）NiSiR 3 ] +活性物质的两个耦合催化循环的存在，后者对于生产产物更有效。首选的基于甲硅烷基的催化反应不是由于烯烃更容易地插入Ni-Si（相对于Ni-H）键，而是由于氢化物始终有效地转化为甲硅烷基络合物。
• [EN] FIRST ROW METAL-BASED CATALYSTS FOR HYDOSILYLATION<br/>[FR] CATALYSEURS D'HYDROSILYLATION À BASE DE MÉTAUX DE LA PREMIÈRE RANGÉE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2013120057A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  In various embodiments, the invention provides phosphine ligand supported first row metal catalysts with surprising and efficacious catalytic activity for hydrosilylation of pi-bonded substrates. Also provided are methods of using the catalysts of the invention to prepare hydrosilylated compounds.

  在各种实施方式中，该发明提供了磷配体支持的第一行金属催化剂，具有令人惊讶和高效的催化活性，可用于对π-键合底物进行氢硅烷基化反应。还提供了使用该发明的催化剂制备氢硅烷基化合物的方法。
• A Single Bioinspired Hexameric Nickel Catechol–Alloxazine Catalyst Combines Metal and Radical Mechanisms for Alkene Hydrosilylation
  作者：Agnideep Das、Jules Schleinitz、Lydia Karmazin、Bruno Vincent、Nolwenn Le Breton、Guillaume Rogez、Aurélie Guenet、Sylvie Choua、Laurence Grimaud、Marine Desage‐El Murr

  DOI：10.1002/chem.202200596

  日期：2022.6.21

  A dual metal and radical reactivity is enabled by a polymetallic nickel complex merging alloxazine and catechol redox-active subunits. This is the first catalytic application of an alloxazine 3d metal complex and this complex promotes silyl radical generation and chain walking of internal alkenes.

  通过合并咯嗪和儿茶酚氧化还原活性亚基的多金属镍络合物实现双重金属和自由基反应性。这是咯嗪 3d 金属络合物的首次催化应用，该络合物促进甲硅烷基自由基的产生和内部烯烃的链行走。