N'-(2-methoxybenzylidene)-2-naphthohydrazide | 344938-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N'-(2-methoxybenzylidene)-2-naphthohydrazide
• 英文别名: N-[(2-methoxyphenyl)methylideneamino]naphthalene-2-carboxamide
• CAS: 344938-44-9
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₂
• 分子量: 304.348
• InChiKey: SUAHFEUIQGIKKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘肼 、 邻甲氧基苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N'-(2-methoxybenzylidene)-2-naphthohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Oxidative cyclization of N-acylhydrazones. Development of highly selective turn-on fluorescent chemodosimeters for Cu²⁺

  摘要：

  合成了一系列N-酰肼酮，并发现其作为Cu2+的“开启型”荧光化学传感器。在测试的过渡金属离子中，如Cu2+、Pb2+、Zn2+、Cd2+、Hg2+和Ni2+，只有Cu2+在乙腈（CH3CN）中显示出高达1000倍的显著荧光增强。这表现为一种前所未有的结构化发射的开始。详细的实验确定，Cu2+的高度选择性荧光增强源于Cu2+对原本非荧光的N-酰肼酮进行的氧化环化反应，转变为具有高荧光性的刚性1,3,4-噁二唑，这些结构是光电材料中的n型掺掺剂。这些化学传感器可用于在CH3CN中检测nM级别的Cu2+，以及在中性水相环境中检测亚µM级别的Cu2+，尽管后者的反应较慢。预计这些基于氧化还原的化学传感器可能具有广泛的适用性。

  DOI：

  10.1039/b811612a