2-((4-methylpentan-2-yl)amino)naphthalene-1,4-dione | 1262527-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-((4-methylpentan-2-yl)amino)naphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2-[(1,3-dimethylbutyl)amino]naphthalene-1,4-dione；2-(4-methylpentan-2-ylamino)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 1262527-55-8
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂
• 分子量: 257.332
• InChiKey: VFPBLHATPFGDKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基丁胺 、 1,4-萘醌 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以42.5%的产率得到2-((4-methylpentan-2-yl)amino)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  合成和筛选取代1,4-萘醌（NPQs）作为抗丝虫剂

  摘要：

  在室温下，在二氯甲烷乙醇（1：2）溶剂中，通过1,4-萘醌与不同的伯，仲单胺和二胺反应，合成了11个氨基取代的1,4-萘醌。所有化合物均通过快速柱色谱法纯化，通过TLC，HPLC，13 C-NMR，1 H-NMR和FT-IR光谱分析进行表征，并使用成年牛丝状蠕虫Setaria digitata进行体外抗丝虫活性评估。通过评估蠕虫蠕动和MTT（3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基四唑溴化物）的减少情况。11种化合物中的7种具有大丝杀菌活性，化合物9（2-[（（1,3-二甲基丁基）氨基]萘-1,4-二酮）和11种（2-（4-甲基哌嗪-1-基）萘-1， 4-二酮）具有最大活性（48小时ED 50值分别为0.91和1.2 µM）。讨论了不同取代对抗丝活性的影响。Drug Dev Res2009。©2009 Wiley-Liss，Inc.

  DOI：

  10.1002/ddr.20357

文献信息

• Discovery of the First Vitamin K Analogue as a Potential Treatment of Pharmacoresistant Seizures
  作者：Xiaoyang Li、Richard A. Himes、Lyndsey C. Prosser、Charleston F. Christie、Emma Watt、Sharon F. Edwards、Cameron S. Metcalf、Peter J. West、Karen S. Wilcox、Sherine S. L. Chan、C. James Chou

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00168

  日期：2020.6.11

  Despite the availability of more than 25 antiseizure drugs on the market, approximately 30% of patients with epilepsy still suffer from seizures. Thus, the epilepsy therapy market has a great need for a breakthrough drug that will aid pharmacoresistant patients. In our previous study, we discovered a vitamin K analogue, 2h, which displayed modest antiseizure activity in zebrafish and mouse seizure

  尽管市场上有超过25种抗癫痫药，但仍有大约30％的癫痫患者患有癫痫病。因此，癫痫治疗市场非常需要一种突破性的药物来帮助对药物耐药的患者。在我们先前的研究中，我们发现了维生素K类似物2h，在斑马鱼和小鼠癫痫发作模型中显示出适度的抗癫痫发作活性。但是，由于该化合物的药代动力学特征，因此存在局限性。在这项研究中，我们通过修改2h的结构开发了一系列新的维生素K类似物。其中，化合物3d在具有有限的旋转脚马达毒性和良好的药代动力学特性的啮齿动物药物性癫痫发作模型中显示出完全的保护作用。此外，脑/血浆浓度比为3d表示其极佳的渗透性。所得数据表明3d可在临床中进一步发展为潜在的抗癫痫药。