1-ethoxycarbonylmethyl-2-(hexahydro-spiro[[1,3]dioxolane-2,1'-quinolizine]-9'-yl)-pyridinium; bromide hydrobromide | 62406-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: 1-ethoxycarbonylmethyl-2-(hexahydro-spiro[[1,3]dioxolane-2,1'-quinolizine]-9'-yl)-pyridinium; bromide hydrobromide
• CAS: 62406-32-0
• 化学式: BrH*Br*C₂₀H₂₉N₂O₄
• 分子量: 522.277
• InChiKey: BXGAUENESXYRAX-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  51.88
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9'-pyridin-2-yl-hexahydro-spiro[[1,3]dioxolane-2,1'-quinolizine] 、 溴乙酸乙酯 生成 1-ethoxycarbonylmethyl-2-(hexahydro-spiro[[1,3]dioxolane-2,1'-quinolizine]-9'-yl)-pyridinium; bromide hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Studies on tertiary amine oxides. 59. A new total synthesis of dl-allomatridine.

  摘要：

  1, 1-亚乙基二氧-9-（2-吡啶基）喹嗪（1）通过溴化铵和溴乙酸乙酯的连续处理，经单氢溴酸盐（2）转化为 N-乙氧羰基吡啶鎓盐（3）。3 与盐酸的反应明显受到酸浓度的影响。因此，当用 15-20% 的盐酸加热 3 时，环会发生闭合，同时酮基和酯基发生水解和脱羧反应，生成 17-羟基化合物 (4)。用三乙胺加热得到脱水的吡啶鎓盐（5），用硼氢化钠还原，然后催化成 dl-异马立定（6）。另一方面，如图 2 所示，用 5-10%的盐酸加热 3 会产生羧酸 (9)，该羧酸也会通过酯 (10) 和闭环产物 (11) 转化为 6。30% 的酸作用于 3，然后进行类似的处理，可以得到 1-羟基-9-（2-吡啶基）喹嗪（7）。通过水解生成 1-氧代化合物 (12)，形成其氰醇 (13) 并在雷尼镍上进行氢化反应，进一步将 1 转化为 17-羟基allomatridine（8）。

  DOI：

  10.1248/cpb.25.79