cis-3-Phenylethynyl-2,4,5-triphenyl-3-pyrroline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: cis-3-Phenylethynyl-2,4,5-triphenyl-3-pyrroline
• 英文别名: (2S*,5R*)-2,3,5-triphenyl-4-(phenylethynyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole；(2S,5R)-2,3,5-triphenyl-4-(2-phenylethynyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole
• 化学式: C₃₀H₂₃N
• 分子量: 397.519
• InChiKey: LENUTOJGWOJEAU-IHLOFXLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,5R)-1-((R)-tert-butylsulfinyl)-2,3,5-triphenyl-4-(phenylethynyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到cis-3-Phenylethynyl-2,4,5-triphenyl-3-pyrroline
  参考文献：
  名称：

  （E）-（2-En-3-ynyl）-胺类不对称合成新通用方法的开发与应用

  摘要：

  Abstractmagnified imageThe first direct approach for the asymmetric synthesis of (E)‐2‐arylidene‐1,4‐diphenylbut‐3‐yn‐1‐amines by addition of alkynylzinc to chiral N‐tert‐butylsulfinylimines is reported with excellent diastereoselectivity and good yield. This asymmetric addition reaction provides a practical, economical and concise synthesis of multifunctional molecules with the 1,3‐enyne side chain and an amino group. In addition, this methodology can be applied to the synthesis of substituted vinyl iodide compounds, and substituted chiral dihydropyrroles.

  DOI：

  10.1002/adsc.200800642

文献信息

• Tetraaryl-3H-Azepines: KOBut/DMSO-Catalyzed Assembly from Diaryldiynes and N-Benzylaldimines
  作者：Ivan A. Bidusenko、Elena Yu. Schmidt、Darya O. Kozlova、Nadezhda I. Protsuk、Igor A. Ushakov、Irina Yu. Bagryanskaya、Vladimir B. Orel、Andrey A. Zubarev、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01531

  日期：2024.6.14

  smoothly react with N-benzylaldimines in a [4 + 3] cycloaddition manner under the action of the KOBut/DMSO system (60 °C, 30 min) to afford pharmaceutically relevant tetra(het)arylsubstituted 3H-azepines in up to 71% yield. The process involves the addition of azaallyl anions to one of the triple bonds of diynes followed by prototropic isomerization and cyclization of anionic intermediates with participation

  在 KOBu t /DMSO 体系（60℃，30 分钟）的作用下，二（杂）芳基二炔与N-苄基醛亚胺以 [4 + 3] 环加成方式顺利反应，得到药学相关的四（杂）芳基取代的 3 H -氮杂卓收率高达 71%。该过程涉及将氮杂烯丙基阴离子加成到二炔的一个三键上，然后在第二个三键的参与下进行质子异构化和阴离子中间体的环化。级联机制与量子化学分析一致（B2PLYP-D3/6-311+G**//B3LYP-D3/6-31+G* + PCM）。