{1-[(1R,4S,7aR)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-7a-methyl-octahydro-inden-1-yl]-cyclopropyl}acetaldehyde | 221046-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: {1-[(1R,4S,7aR)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-7a-methyl-octahydro-inden-1-yl]-cyclopropyl}acetaldehyde
• 英文别名: 2-[1-[(1R,3aR,4S,7aR)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7a-methyl-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-1-yl]cyclopropyl]acetaldehyde
• CAS: 221046-13-5
• 化学式: C₂₁H₃₈O₂Si
• 分子量: 350.617
• InChiKey: ROTMCHCSFPCOQC-JPLJXNOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.96
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {1-[(1R,4S,7aR)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-7a-methyl-octahydro-inden-1-yl]-cyclopropyl}acetaldehyde 、 dimethyl diazomethylphosphonate 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以96%的产率得到tert-butyl-dimethyl-[(1R,3aR,4S,7aR)-7a-methyl-1-(1-prop-2-ynylcyclopropyl)-octahydro-inden-4-yloxy]silane
  参考文献：
  名称：

  (2-氧代丙基)膦酸二甲酯的简明合成和醛与炔烃在串联过程中的同系化

  摘要：

  摘要 (重氮甲基)膦酸二甲酯的合成是一种用于醛类同系化为炔烃的有用试剂，被描述为一锅法，包括叠氮化物转移剂的生成、重氮转移至 (2-氧代丙基)膦酸二甲酯和甲醇分解，然后是一个简单的提取方案。先前描述的这种散装产品的合成要复杂得多。通过在分离试剂之前将醛直接添加到反应混合物中，醛与炔的同系化也可以扩展为单步过程。使用（重氮甲基）膦酸二甲酯的同系化过程也被证明在弱碱的非质子溶剂中也能进行，这强调了易于获得试剂的重要性。

  DOI：

  10.1080/00397910802372566
• 作为产物：
  描述：

  2-{1-[(1R,4S,7aR)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7a-methyloctahydro-inden-1-yl]-cyclopropyl}ethanol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 四丁基氯化铵 、 chloroamine-T 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以97%的产率得到{1-[(1R,4S,7aR)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-7a-methyl-octahydro-inden-1-yl]-cyclopropyl}acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  (2-氧代丙基)膦酸二甲酯的简明合成和醛与炔烃在串联过程中的同系化

  摘要：

  摘要 (重氮甲基)膦酸二甲酯的合成是一种用于醛类同系化为炔烃的有用试剂，被描述为一锅法，包括叠氮化物转移剂的生成、重氮转移至 (2-氧代丙基)膦酸二甲酯和甲醇分解，然后是一个简单的提取方案。先前描述的这种散装产品的合成要复杂得多。通过在分离试剂之前将醛直接添加到反应混合物中，醛与炔的同系化也可以扩展为单步过程。使用（重氮甲基）膦酸二甲酯的同系化过程也被证明在弱碱的非质子溶剂中也能进行，这强调了易于获得试剂的重要性。

  DOI：

  10.1080/00397910802372566

文献信息

• Concise Synthesis of Dimethyl (2-Oxopropyl)phosphonate and Homologation of Aldehydes to Alkynes in a Tandem Process
  作者：Hubert Maehr、Milan R. Uskokovic、Carl P. Schaffner

  DOI：10.1080/00397910802372566

  日期：2008.12.31

  elaborate. The homologation of aldehydes to alkynes can also be extended to a single-step process by adding the aldehyde directly to the reaction mixture prior to isolation of the reagent. The homologation process using dimethyl (diazomethyl)phosphonate was shown to proceed also in nonprotic solvents with mild bases, emphasizing the importance of a facile access to the reagent. The oxidation of alcohols

  摘要 (重氮甲基)膦酸二甲酯的合成是一种用于醛类同系化为炔烃的有用试剂，被描述为一锅法，包括叠氮化物转移剂的生成、重氮转移至 (2-氧代丙基)膦酸二甲酯和甲醇分解，然后是一个简单的提取方案。先前描述的这种散装产品的合成要复杂得多。通过在分离试剂之前将醛直接添加到反应混合物中，醛与炔的同系化也可以扩展为单步过程。使用（重氮甲基）膦酸二甲酯的同系化过程也被证明在弱碱的非质子溶剂中也能进行，这强调了易于获得试剂的重要性。