1-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 1338367-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 1338367-23-9
• 化学式: C₂₃H₁₉BrN₂
• 分子量: 403.321
• InChiKey: WUUGIFYTTOYBLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.08
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  19.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢异喹啉 在 potassium dihydrogenphosphate 、 copper(l) iodide 、 2,4,6-三甲氧基苯甲酸 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Metal-free polyporphyrin based photocatalysts for the functionalization of C(sp³)–H bonds in water

  摘要：

  使用不溶性的多吡咯或水分散的纳米多吡咯，可以在温和条件下在水中实现C(sp³)–H键的可见光诱导的官能化。

  DOI：

  10.1039/d2cc04352a

文献信息

• Replacement of Stoichiometric DDQ with a Low Potential <i>o</i>-Quinone Catalyst Enabling Aerobic Dehydrogenation of Tertiary Indolines in Pharmaceutical Intermediates
  作者：Bao Li、Alison E. Wendlandt、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00111

  日期：2019.2.15

  (phd = 1,10-phenanthroline-5,6-dione), is shown to be effective for aerobic dehydrogenation of 3° indolines to the corresponding indoles. The results show how low potential quinones may be tailored to provide a catalytic alternative to stoichiometric DDQ, due to their ability to mediate efficient substrate dehydrogenation while also being compatible with facile reoxidation by O2. The utility of the

  过渡金属/醌配合物[Ru（phd）3] 2+（phd = 1,10-菲咯啉-5,6-二酮）被证明可有效地将3°二氢吲哚有氧脱氢成相应的吲哚。结果表明，由于低电位醌具有介导有效的底物脱氢的能力，并且还与通过O2进行的容易的再氧化兼容，因此如何定制低电位的醌以提供化学计量的DDQ的催化替代物。该方法的实用性在药学上重要分子的关键中间体的合成中得到了证明。
• Artificial Light‐Harvesting Systems Based on AIEgen‐branched Rotaxane Dendrimers for Efficient Photocatalysis
  作者：Wei‐Jian Li、Xu‐Qing Wang、Dan‐Yang Zhang、Yi‐Xiong Hu、Wei‐Tao Xu、Lin Xu、Wei Wang、Hai‐Bo Yang

  DOI：10.1002/anie.202106035

  日期：2021.8.16

  harvesting, the precise synthesis of a new family of AIEgen-branched rotaxane dendrimers was successful realized from an AIEgen-functionalized [2]rotaxane through a controllable divergent approach. In the resultant AIE macromolecules, up to twenty-one AIEgens located at the tails of each branches, thus making them the first successful example of AIEgen-branched dendrimers. Attributed to the solvent-induced

  以构建高效光收集新平台为目标，AIEgen 功能化的 [2] 轮烷通过可控发散方法成功实现了 AIEgen 支化轮烷树枝状大分子新家族的精确合成。在由此产生的 AIE 大分子中，多达 21 个 AIEgen 位于每个分支的尾部，从而使它们成为 AIEgen 分支树枝状聚合物的第一个成功例子。由于轮烷支链的溶剂诱导转换特性，集成的轮烷树枝状大分子在聚集诱导发射（AIE）过程中显示出有趣的动态特征。此外，基于这些 AIEgen 支链轮烷树枝状大分子进一步构建了新型人工光收集系统，
• Cobalt(II)/<i>N</i>-Hydroxyphthalimide-Catalyzed Cross-Dehydrogenative Coupling Reaction at Room Temperature under Aerobic Condition
  作者：Mahendra R. Patil、Noopur P. Dedhia、Anant R. Kapdi、A.Vijay Kumar

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00203

  日期：2018.4.20

  This work reports a cobalt(II)/N-hydroxyphthalimide (NHPI)-catalyzed cross-dehydrogenative oxidative coupling of N-aryl tetrahydroisoquinolines with various pro-nucleophiles, such as indoles, nitroalkanes, and trialkylphosphites, active methylene compounds, and other nucleophiles, such as cyanide (ethyl cyanoformate), at room temperature under aerobic conditions. The present protocol is operationally

  这项工作报道了钴（II​​）/ N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）催化的N-芳基四氢异喹啉与各种亲核试剂如吲哚，硝基烷和三烷基亚磷酸酯，活性亚甲基化合物和其他亲核试剂的交叉脱氢氧化偶联，如氰化物（氰基甲酸乙酯），在室温下好氧的条件下。本方案操作简单，可以在无光辐照的情况下和在无过氧化物的条件下进行，甚至以克为单位，以提供良好至优异收率的产物。在质谱和控制实验的基础上，提出了催化反应途径。
• Catalytic amounts of triarylaminium salt initiated aerobic oxidative coupling of N-aryl tetrahydroisoquinolines
  作者：Congde Huo、Cheng Wang、Mingxia Wu、Xiaodong Jia、Xicun Wang、Yong Yuan、Haisheng Xie

  DOI：10.1039/c3ob42454e

  日期：——

  A novel stable radical cation triarylaminium salt able to induce aerobic oxidative α-C–H functionalization of tertiary amines in catalytic amounts has been developed. The reaction is performed in the absence of any other additives under mild conditions and only requires atmosphere air as a sustainable co-oxidant.

  已开发出一种新型的稳定的自由基阳离子三芳基ami盐，该盐能够以催化量诱导叔胺的需氧氧化α-CH官能化。该反应在温和条件下不存在任何其他添加剂的情况下进行，仅需要大气中的空气作为可持续的助氧化剂。
• 2D-MoS₂ photocatalyzed cross dehydrogenative coupling reaction synchronized with hydrogen evolution reaction
  作者：Yarabhally R. Girish、Komal Jaiswal、Pranav Prakash、Mrinmoy De

  DOI：10.1039/c8cy02532k

  日期：——

  along with Eosin Y as a photosensitizer. But the potential of this reaction has not yet been fully explored as the sacrificial donor is wasted in the oxidation process. The oxidation cycle of this process can be used in many organic transformation(s). Herein, we report the use of the oxidative cycle for efficient cross dehydrogenative coupling (CDC) reaction with tetrahydroisoquinoline and indole substrates

  化学剥落的2D-MoS 2具有1T（金属）和2H（半导体）相的混合物。它已经显示出对氢析出反应（HER）相当好的催化活性，通过电化学以及光化学途径。实验学家已将三乙醇胺或其他牺牲供体与曙红Y一起用作光敏剂。但是，由于牺牲供体在氧化过程中被浪费，因此尚未充分探索该反应的潜力。该方法的氧化循环可用于许多有机转化中。在这里，我们报告了氧化循环与四氢异喹啉和吲哚底物及其衍生物平行于HER的有效交叉脱氢偶联（CDC）反应的用途。该反应在室温下在可见光照射下导致相应产物的产率良好至极好。机理研究也已经进行。