(6S)-6-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-hydroxyethyl]-1-prop-2-enylpiperidin-2-one | 1134205-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (6S)-6-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-hydroxyethyl]-1-prop-2-enylpiperidin-2-one
• CAS: 1134205-66-5
• 化学式: C₁₆H₃₁NO₃Si
• 分子量: 313.513
• InChiKey: QFEZSIGZMVKCHW-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S)-6-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-hydroxyethyl]-1-prop-2-enylpiperidin-2-one 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从d-甘露醇全合成（+）-表喹酰胺

  摘要：

  描述了（+）-表喹酰胺的全合成，这是一种从厄瓜多尔毒蛙Epipedobates tricolor中分离出来的新型喹oli嗪生物碱。关键步骤包括闭环易位反应，以同时构建六个成员环。d-甘露醇用作手性库材料。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.11.115
• 作为产物：
  描述：

  在 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以86%的产率得到(6S)-6-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-hydroxyethyl]-1-prop-2-enylpiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  从d-甘露醇全合成（+）-表喹酰胺

  摘要：

  描述了（+）-表喹酰胺的全合成，这是一种从厄瓜多尔毒蛙Epipedobates tricolor中分离出来的新型喹oli嗪生物碱。关键步骤包括闭环易位反应，以同时构建六个成员环。d-甘露醇用作手性库材料。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.11.115

文献信息

• Total synthesis of (+)-epiquinamide from d-mannitol
  作者：Subhash Ghosh、J. Shashidhar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.11.115

  日期：2009.3

  The total synthesis of (+)-epiquinamide, a novel quinolizidine alkaloid isolated from the Ecuadoran poison frog, Epipedobates tricolor is described. The key step includes a ring-closing metathesis reaction to construct both the six member rings. d-Mannitol was used as a chiral pool material.

  描述了（+）-表喹酰胺的全合成，这是一种从厄瓜多尔毒蛙Epipedobates tricolor中分离出来的新型喹oli嗪生物碱。关键步骤包括闭环易位反应，以同时构建六个成员环。d-甘露醇用作手性库材料。